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- 2017-06-09 发布于湖北
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有机化学光谱(考研备考)要点
红外光谱的八个峰区
区域 波数(cm-1) 振动类型 相关有机化合物中基团的特征频率(cm-1) 说明
N━H和O━H伸缩振动区域
3750~3000
O━H伸缩 醇酚: 单体3650~3590(s)
缔合3400~3200(s,b)
酸 : 单体3560~3500(m)
缔合3000~2500(s,b)
无论单体还是缔合体,νN━H吸收都比νO━H吸收尖而弱
N━H伸缩 胺 1o: 3500(m)和3400(m)
2o: 3500~3300(m)
亚胺: 3400~3300(m)
酰胺: 3350(m)和3180(m)
一取代酰胺: 3320~3060(m) 不饱和C━H伸缩振动区域
3300~3010 ≡C━H伸缩 炔 3300(s) 醛基中的ν=C━H吸收于2820 cm-1和2720 cm-1处
=C━H伸缩 烯: 3090~3010(m)
芳环: ~3030
饱和C━H伸缩振动区域
3000~2800
C━H伸缩 烷烃:
━CH3: 2962±10(s)
2872±10(s)
━CH2: 2926±10(s)
2853±10(s) 3000cm-1为ν=C━H饱和与不饱和的分界线(的ν=C━H吸收在3050 cm-1处)
叁键和累积双键伸缩振动区域
2400~2100 C≡C伸缩 炔:RC≡CH 2140~2100(s)
RC≡CR 2260~2190(vw) C≡N伸缩 腈 2260~2240(m) ━N=C=O
伸缩 异氰酸酯 2275~2240(s) ━O=C=O
伸缩 烯酮 ~2150
羰基伸缩振动区域
1900~1630
C=O伸缩 酸酐: 1850~1800(s)
1790~1740(s)
酰卤: 1815~1770(s)
酯: 1750~1735(s)
醛: 1740~1720(s)
酮 1725~1705(s)
酸: 1725~1700(s)
酰胺: 1690~1630(s)
酸酐两峰相距60 cm-1
双键伸缩振动区域
1675~1500
C=C伸缩 烯: 1680~1620(v)
芳环 : 1600(v);1580(m)
1500(v);1450(m) C=N伸缩 亚胺、肟 1690~1640(v) N=N伸缩 偶氮 1630~1575(v) 饱和C━H面内弯曲振动区域
1475~1300
C━H面内弯曲 烷烃:
CH3: 1470~1430(m)
1380~1370(s)
CH2: 1485~1445(m)
CH: 1340(w) 当存在 C(CH3) 2和━C(CH3) 3基团时,1380~1370 cm-1处为双峰
不饱和C━H面内弯曲振动区域
1000~650
=C━H 面外弯曲 烯:
单取代: 995~985(s);915~905
顺式取代: ~690(s)
反式取代: 970~960(s)
同碳二取代:895~885
三取代: 840~790(s)
芳烃:
5个相邻氢原子:770~730(vs)
710~640(s)
4个相邻氢原子:770~735(vs)
3个相邻氢原子:810~750(vs)
2个相邻氢原子:860~800(vs)
1个氢原子: 900~860(m) ≡C━H 面外 外弯曲 炔 665~625(s)
核磁共振1H化学位移表(1) -C-C-H (0.9~1.5 ppm (2) -C=C-CH
-C≡C-CH (3)与N、S、C=O、-Ar相连 (2.0~2.5 ppm (4)与O、卤素相连 (3~4 ppm 烯烃质子 (4.5~8.0 ppm
利用1H-NMR可有效确定双键的取代及构型。
(H=5.28+Zgem+Zcis+Ztrans 炔烃质子 不特征, (1.8~3.0 ppm ,与烷烃重叠,应结合IR解析。 芳烃质子 1H-NMR信息非常特征 (6.5~8.0 ppm,
未取代芳环(7.26 ppm,呈现单峰
其它质子
醛基 -CO-H (9.0~10.0( ppm R-OH (0.5~1.0ppm (稀溶液)
(4~ 5.5 ppm (浓溶液) Ar-OH (3.5~7.7 ppm
(10~16 ppm(分子内氢键) -COOH (10.5~13 ppm
第三章 核磁共振碳谱
图9.11 b 2,2,4-三甲基-
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