汪小兰有机化学课件(第四版)10羧酸及其衍生物要点
乙酰胺 苯甲酰胺 二、化学性质 1. 水解 反应猛烈,放热 与热水反应较易 需催化剂催化 在H+或OH-催化下长时间回流 水解反应进行的难易次序为: 酰卤 酸酐 酯 酰胺 酯水解是酯化反应的逆反应。 在酸性和中性溶液中生成平衡混合物; 在碱性溶液中进行水解生成羧酸盐,反应可进行到底。 2. 醇解 酯的醇解叫酯交换反应。由价廉的低级醇制备高级醇。 RCONH2 + R1OH(过量) RCOOR1 + NH3 酰胺的醇解是可逆的,醇必须过量。 酸酐的酯化反应在有机分析和有机合成上都很重要。如乙酸酐能与多数醇、酚定量进行反应。 3. 氨解 RCONH2 + R1NH2(过量) RCONHR1 + NH3 酰胺的胺解是可逆的,胺必须过量。 * 1. 羧酸 分类和命名、物理和化学性质、重要的羧酸。 2. 羧酸的衍生物 酰卤、酸酐、酯、酰胺。 第十章 羧酸及其衍生物 羧酸: R-COOH 官能团: p-π共轭 羟基氧上电子云密度降低; 酸性增强。 羰基碳上电子云密度升高; 羰基对亲核试剂的活性降低。 10-1 羧酸的分类和命名 一、分类 脂肪酸: CH3COOH C6H5COOH 芳香酸:
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