【2017年整理】天然药物化学-皂苷2.pptVIP

第九章 皂苷;本次课主要内容;上次课主要内容;不符合甾体皂苷元结构特点的是 A．含A、B、C、D、E和F六个环 B．E环和F环以螺缩酮形式连接 C．E环是呋喃环，F环是吡喃环 D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型 E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷 不符合异螺旋甾烷结构特点的是 A．C10β-CH3 B．C13β-CH3 C．C14α-CH3 D．C20α-CH3 E．C25β-CH3;下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是 A．蛋白质 B．黄酮苷 C．蒽醌苷 D．皂苷 E．生物碱 不符合β-香树脂烷结构特点的是 A．属于三萜 B．C23、C24连接在C4位上 C．C29、C30连接在C20上 D．A、B、C、D、E环都是六元环 E．C29、C30分别连接在C19、C20上;下列皂苷中具有甜味的是 A．人参皂苷 B．甘草皂苷 C．柴胡皂苷 D．知母皂苷 E．桔梗皂苷 按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成____和____两大类，它们的苷元含碳原子数分别是____个和____个。 皂苷可以被酶、 或??? 水解，随水解条件不同，产物可以是次皂苷、皂苷元和??????。;含甾体皂苷水溶液，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是 A．两管泡沫高度相同 B．酸管泡沫高于碱管几倍 C．碱管泡沫高于酸管几倍 D．两管均无泡沫 E．酸管有泡沫，碱管无泡沫 含三萜皂苷水溶液，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是 A．两管泡沫高度相同 B．酸管泡沫高于碱管几倍 C．碱管泡沫高于酸管几倍 D．两管均无泡沫 E．酸管有泡沫，碱管无泡沫;从水液中萃取皂苷最好用 A．丙酮 B．乙醚 C．醋酸乙酯 D．正丁醇 E．甲醇 制剂时皂苷不适宜的剂型是 A．片剂 B．糖浆剂 C．合剂 D．注射剂 E．冲剂;1.皂苷的提取 利用皂苷的溶解性 常用不同浓度的乙醇或甲醇作为溶剂提取，回收溶剂，将残渣溶于水，滤除不溶物，水溶液再用石油醚苯等亲脂性有机溶剂萃取，除去油脂色素等脂溶性杂质，然后再用正丁醇对水溶液进行萃取，得到粗制总皂苷。 ;一、提取方法 1、皂苷的提取：;溶剂沉淀法;举例人参总皂苷提取 ;2.皂苷元的提取 根据皂苷元的溶解性，皂苷元易溶于苯氯仿石油醚等弱极性有机溶剂而不溶或难溶于水。 粗皂苷加酸水解后，再用弱极性有机溶剂萃取，也可直接将药材加酸水解，再用有机溶剂萃取。 注意：水解条件剧烈，皂苷元可能会发生变化。 措施：降低反应条件或采用温和的水解方法进行水解。 ;方法1.; ;药材;举例：薯蓣皂苷元的提取 ;二、皂苷的分离、精制; 2.铅盐沉淀法 原理：利用酸性皂苷可被中性醋酸铅沉淀，中性皂苷可被碱性醋酸铅沉淀而将两者分离。;操作：;原理： 利用甾体皂苷能与胆甾醇生成难溶性的分子复合物，与其它水溶性成分分离。;（二）色谱法;4.色谱法 以上方法是粗皂苷的精制方法，一般只能出去大部分杂质，若要进一步精制一般采用色谱法。 ;分段沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷 A．在甲醇中溶解度不同 B．极性不同 C．酸性强弱不同 D．易溶于乙醇的性质 E．难溶于石油醚的性质 不适用于粗总皂苷分离的方法是 A．分段沉淀法 B．胆甾醇沉淀法 C．铅盐沉淀法 D．正丁醇萃取法 E．色谱法;.铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一，如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物 A.中性皂苷 B.异黄酮苷 C.酸性皂苷 D.弱生物碱 E.糖类;1.醋酐--浓硫酸反应 2.氯仿-浓硫酸反应 3.三氯醋酸反应 4.五氯化锑反应 5.冰醋酸-乙酰氯反应 ;1、浓H2SO4-醋酐反应（L-B反应） 样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)，产生黄→红→ 紫→ 蓝→ 绿等颜色变化，最后褪色。 甾体皂苷颜色变化快，在颜色变化的最后呈现蓝绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且不出现蓝绿色，只能显红或紫色。 用此法可以初步区别甾体皂苷和三萜皂苷。;2、氯仿-浓硫酸反应 试样溶于氯仿中加入浓硫酸后，氯仿层显红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出现。 3、三氯醋酸反应 样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，甾体皂苷在加热60 ℃时即可显示红色→紫色斑点，而三萜皂苷需加热至100℃，才显色。;4、五氯化锑反应 三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥后，60-70 ℃加热，显黄色、灰