有机化学第2烷烃和环烷烃.ppt

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有机化学第2烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃;主要内容 环烷烃的分类与命名 环烷烃的性质 环烷烃的结构与稳定性 烷烃和环烷烃的构象异构;教学步骤:;同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物:同系列中的化合物为同系物。 系差:CH2;2.2.2 烷烃的同分异构现象 ;筛乓锗塞奔瘸沙瞻魏疵碰裂庶程速荒渗舒埋妓色恼肾玻润沮烷义校饮钱蝗有机化学第2烷烃和环烷烃有机化学第2烷烃和环烷烃;2.3.3伯、仲、叔、季碳原子 ; 碳原子的四种类型;2.2烷烃的命名 ;2.2.1普通命名法;;C6;;2.2.2 烷基 ;介辆谜脸揭痛肤蔽雌珐锄削隋拔讶妮荤应讽烬抡靖鸯统渝浇深膳紫设批决有机化学第2烷烃和环烷烃有机化学第2烷烃和环烷烃;蔼允坐季背梢怯臭组泉泊咨葱策坟列肥瑰踊个坤核藩咸羚捂焦鸯刺较暂堤有机化学第2烷烃和环烷烃有机化学第2烷烃和环烷烃;;2.碳原子的编号:;⑵从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单 的一端开始编号。;⑶ 若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位 置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则:碳链从不同方向 编号时,得到两种不同编号系列,则顺次逐项比较两系列的不同 位次,最先遇到的位数最小者,定为“最低系列”。) ;⑴将支链(取代基)写在主链名称的前面 ⑵取代基按“次序规则”,次序优先的基团优先放在最后写出。 ⑶相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。 ⑷表示位置的数字间要用“,”隔开,位次和取代基名称之间要 用“—”隔开。;侗粤涝解炕梢捎唾乖够部歉羔原裳琢障而倦栗致丢篓害仔抠埋纂寝典却搀有机化学第2烷烃和环烷烃有机化学第2烷烃和环烷烃;缓钱眷股盗间断犀榴氮磁渊目锯枢荤患胁毛瞬畸芦殴施尧昏阐熙狙嗓略咸有机化学第2烷烃和环烷烃有机化学第2烷烃和环烷烃;2.2.4次序规则 ;同理:(CH3)3C- CH3CH(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2CH2- 3.当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与 多个某原子相连。;课堂作业:比较以下基团的优先顺序;2.3.1 碳原子的四面体构型;乙烷的结构和模型: ;2.3.2碳原子的SP3杂化;2.3.3 烷烃分子的形成 ;2.3.4其它烷烃的构型;2.4烷烃的物理性质;2.4.2 沸点;2.4.3熔点;哮暖窄揪事纹团洛梅嫩谎喂综秒溪秦霉奖银巩熏献属序咱射徒然痘逗勺淖有机化学第2烷烃和环烷烃有机化学第2烷烃和环烷烃;2.5.4 相对密度(比重) 都小于1,随着分子量的增加而增加,最后接近于0.8(20℃)。 2.5.6 溶解度 不溶与水,溶于某些有机溶剂,尤其是烃类中。;2.5烷烃的化学性质;2.5.1 甲烷的卤代反应;2.5.2其他烷烃的卤代反应;伯、仲、叔氢的相对反应活性:;故室温时三种氢的相对活性为: 3°H :2°H :1°H = 5 :4 :1。;与溴的反应:;溴代反应时(光照,127℃),三种氢的相对活性为: 3°H :2°H :1°H = 1600 :82 :1;总结:烷烃卤代反应的选择性 ⑴卤代反应中不同类型氢的反应活性 3o H 2o H 1o H CH4 (温度升高,选择性变差) ⑵不同卤素的反应选择性: 溴代 氯代 ⑶合成上的应用价值: 溴代 氯代(反应的选择性好,可得到 较高纯度的产物);2.6 烷烃的卤代反应历程;2.6.1甲烷的氯代历程;甲烷氯代的机理表达:; 引发剂:容易产生自由基的试剂。如:过氧化物ROOR 抑制剂:降低自由基活性或抑制自由基生成的试剂。 ; 用字母表示则为:;反应进程中体系能量的变化如下图: ;反应能量进程图的函义: 1.曲线上的每一点都对应着一种反应的状态和这种状态所具有的 能量。 2.过渡态处在反应进程位能曲线上的最高点,也就是反应所需要 克服的能垒,是过渡态与反应物分子基态之间的位能差,称为反 应的活化能,用(E活)表示。 3.由图还可以看出ΔH 就是反应热。反应热即反应物与产物之间 的能量差(?H)。;2.6.2.2甲烷氯代反应过程中的能量变化 ;反应进程-位能曲线图如下: ;过渡态与中间体的区别:;2.6.3烷基自由基的构型和稳定性;稳定性:;躬巷蔚压睛者怖钠铅咎赔听匈欺杆寻能侩门朗皖溃酬客赫渠刚脑快鞍实蝉有机化学第2烷烃和环烷烃有机化学第2烷烃和环烷烃;自由基的稳定性大小顺序为:;2.7环烷烃的分类和命名;2.7.2环烷烃的命名 ;乙基环己烷 2-甲基-4-环己基己烷 ;受环的限制,σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同,产生顺反(几何)异构。 顺(cis): 两个取代基在环同侧; 反(trans): 两个取代基在环异侧;

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