芳香族化合物脱芳构化反应.pdf

第 19 卷 第 10 期 化　学　进　展 Vol. 19 No. 10 2007 年 10 月 PROGRESS IN CHEMISTRY 　Oct. , 2007 芳香族化合物的脱芳构化反应 陆仕荣　彭　勃　包　明 (大连理工大学 精细化工国家重点实验室 　大连 116012) 摘　要 　芳香族化合物稳定、易得 ,通过芳香族化合物的脱芳构化反应 ,制备官能化的脂肪六元碳环化 合物 ,早已引起人们的广泛兴趣。本文对 6 类脱芳构化反应进行了逐一评述 ,包括氧化脱芳构化反应、还原 σ 脱芳构化反应、光催化脱芳构化反应、亲核加成脱芳构化反应、键迁移重排脱芳构化反应和过渡金属参与 的脱芳构化反应。其中 ,过渡金属参与的脱芳构化反应 ,反应条件温和、反应底物广泛 ,可应用于生物活性物 质的合成。 关键词 　脱芳构化反应 　氧化 　还原 　光催化 　重排 　过渡金属 ( ) 中图分类号: O625 ; O62125 　文献标识码 : A 　文章编号 : 1005281X 2007 The Dearomatization of Aromatic Compounds Lu Shirong 　 Peng Bo 　 Bao Ming ( State Key Laboratory of Fine Chemicals , Dalian University of Technology , Dalian 116012 , China) Abstract 　Dearomatization reactions of arenes have been attracted considerable interest because they use stable and widely available materials to provide functionalized alicyclic compounds , which could be employed as synthetic building blocks for synthesis of natural products and bioactive compounds. Over the past four decades , many dearomatization reactions have developed and applied for synthesis of alicyclic compounds containing sixmembered carboncyclic moieties. This article reviews six kinds of dearomatization reactions of aromatic compounds including oxidative dearomatization and σ reductive dearomatization , photocatalyzed dearomatization , nucleophilic additive dearomatization , rearrangement dearomatization and transiti