第14章 杂环化合物 ye.ppt

第14章 杂环化合物Het;杂环化合物碳原子和其它非碳原子;脂杂环：没有芳香特征的杂环化合;芳杂环 具有芳;一、分类和命名按杂环的骨架分为;furanpyrrolethi;当杂环上连有-R，-X，-OH;编号环上有不同杂原子时，则按氧;324512,4-二甲基呋喃3;?-甲基噻吩?-甲基呋喃?-甲;互变异构;无特定名称的稠杂环母环的命名规;（一）吡啶：第二节 六元杂;?=2.20D共轭效应和诱导效;吡啶与水能以任意比例混溶，同时;吡啶的弱碱性（pKa=5.19;(1)氮原子上的反应NO2+B;吡啶盐的十分重要的用途：温和的;+Br2浮石催化300℃+Br;+ HNO3+ HNO3H;反 应 特 点*1 发;（3）吡啶的亲核取代反应置换氢;烷基化、芳基化反应;齐齐巴宾(Chichibabi;考研题吡啶与NaNH2/NH3;置换易离去基团的亲核取代反应　;(4)吡啶的氧化还原反应吡啶环;吡啶可生成吡啶-N-氧化物。吡;*1 需要时，氧能提供电子，使;eg.;加氢反应由于电子云密度较低，比;吡啶侧链α-H的反应2,4,6;2、∏电子数为10，有芳香性1;（1）亲电取代反应化学性质喹啉;（2）亲核取代反应负氢比较难以;练p481;（3）氧化反应*1 . 喹啉和;（4）还原反应反十氢喹啉顺十氢;考研题氨基钠存在下易于苯甲醛加;3.喹啉和异喹啉的合成 斯克劳;该反应分成三步：;练：p483练：1、苯胺+丁烯;嘧啶为无色液体或晶体，有刺激性;胞嘧啶（C）Cytosine尿;亲电取代反应（发生在5位）当2;无标题;反应最易在2位发生，其次是4,;氧化反应二嗪不易被氧化。若用过;侧链? -H反应羟醛缩合型烷基;由?-二羰基化合物（或类似物）;无标题;无标题;（四）吡喃环系吡喃及其衍生物无;三、五元杂环化合物????‥‥;吡咯π56共轭体系有芳香性N：;呋喃噻吩吡咯、呋喃和噻吩具有一;1、比苯容易发生亲电取代。2、;它们的芳香性由强到弱的顺序为：;+ KOH+ H2O+ H2O;考研题下列化合物碱性从强到弱的;呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应分;（3）由于质子化反应，吡咯在强;2、亲电取代反应* 1、亲电取;练习: 1.下列化合物发生亲电;*2 取代反应主要发生在α-;（2） 呋喃、噻吩、吡咯的;无标题;（3）呋喃、噻吩、吡咯的硝化反;（4）呋喃、噻吩、吡咯的磺化反;S+ NSO3ClCH2CH2;（5） 呋喃、噻吩、吡咯的;3、加氢反应可用催化加氢（6）;4、Diels-Alder反应;糠醛又叫?-呋喃甲醛工业上利用;（二）吲哚苯并五元杂环化合物有;吲哚的反应避免用强酸碱性比吡咯;可看作呋喃、噻吩或吡咯的“-C;青霉素噻唑环青霉素是噻唑的衍生;咪唑结构吡咯N的孤电子对处于p;吡咯N(孤电子对参与共轭，所以;1. 1,2-唑与1,3-;化学反应——主要讨论亲电取代反;互变异构4(5)-甲基咪唑(因;练习:下列化合物在强酸性条件下;嘌呤为无色晶体。熔点216-2;嘌呤有两种异构体（互变异构）。;腺嘌呤（Adenine）鸟嘌呤;咖啡碱（Caffeine）：又;6-巯基嘌呤是一种新型的抗癌药