高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点七酯含解析.docVIP

重难点七 酯 【要点解读】 (1)酯的概念及酯的一般通式酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫酯．如：CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3(乙酸甲酯)+H2OHO-NO2+HO-C2H5→C2H5O-NO2(硝酸乙酯)+H2O羧酸酯的通式为RCOOR′．饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为CnH2nO2(n≥2)，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体． (2)酯的通性物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味．化学性质：酯与水发生水解反应．如：RCOOR′+H218O RCO18OH+R′OH酯的水解反应是酯化反应的逆反应．若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大．RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH． (3)乙酸乙酯的制取 1)发生：CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 2)收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管3)注意点：①长导管作用：冷凝回流．②浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂(也有认为是吸水剂)．③碎瓷片的作用：防暴沸．④加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸⑤盛反应液的试管要上倾45°，这样液体受热面积大．⑥导管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸．⑦不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇．⑧实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出．⑨饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、吸收蒸出的乙酸及乙醇； 【重难点点睛】 酯化反应类型：①一元羧酸与一元醇反应生成一元酯．②二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯．③二元羧酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯．④多元羧酸和多元醇在一定条件下，也可发生酯化反应而缩聚生成聚酯(高分子化合物)．聚对苯二甲酸乙二酯⑤醇与无机含氧酸酯化生成酯．CH3CH2OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O??????? 硝酸乙酯4．酯化反应属可逆反应，加浓H2SO4有利于反应向酯化反应的方向进行；加碱有利于反应向水解反应的方向进行．酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里的羟基被烷氧基取代． 【重难点指数】★★ 【重难点考向一】 酯的水解 【例1】同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用．下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是 (　　) A．CH3COOCH2CH3+HOD→CH3COOD+CH3CH2OH B．CH3COOCH2CH3+HOD→CH3COOH+CH3CH2OD C．CH3CO18OCH2CH3+H2O→CH3CO18OH+CH3CH2OH D．CH3C18OOC?H2CH3+H2O→CH3C18OOH+CH3CH2OH 【答案】C 【名师点睛】以化学反应机理探究为载体，考查了酯的水解反应原理，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，产物乙酸中的羟基来源于水，乙醇的羟基上的氢原子来源于水，据此分析。 【重难点考向二】 有关酯水解的计算 【例2】某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z．同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是(　　) A．乙酸丁酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯 【答案】B 【名师点睛】考查酯的水解，掌握酯的水解的性质，判断产物关系是解题的关键；同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，根据阿伏加德罗定律可得Y和Z的物质的量相等，进一步推得Y和Z的相对分子质量相等，分子中含有n个C原子的饱和一元醇的相对分子质量与分子中含有(n-1)个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，则：Mr(CnH2n+2O)=MrC(n-1)H2(n-1)O2]=14n+18。 【重难点考向三】 酯的综合应用 【例3】已知酸性：H2SO4＞＞H2CO3＞＞HCO3-，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将?转变为的最佳方法是(　　) A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2 B．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4 C．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液 D．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液 【答案】A 【解析】A．碱性条件下，水解生成，然后通入过量二氧化碳生成，且二氧化碳较廉价，故A正确；B．碱性条件下，水解生成，然后加入稀硫酸生成，而得不到，故B错误；C．酸性条件下，水解生成，然后加入NaOH溶液时生成而得不到，故C错误；D．在酸性条件下水解生成，再加入足量Na2CO3溶液生成，得不到，故D错误，故选A。 【名师点睛】考查有机物的结构与性质，把握官能团