第十一章 杂环化合物.ppt

第十一章 杂环化合物 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 杂环化合物的性质 二 命名 不同的碳环母体有自己的名称，稠杂环各有其特定的编号方法，较难统一 如吲哚、嘌呤的母体碳环称茚 喹啉、喋啶的母体碳环称萘 另外还有一类带有杂原子的饱和环状化合物 五元杂环化合物环上各键的键长并不相等，说明杂环中的电子密度没有完全平均化，芳香性比苯弱：苯吡咯呋喃噻吩 ⑶ 磺化反应 含卟吩环的卟啉族化合物广泛分布在自然界，如血红素、叶绿素、维生素B12 血红素中环络合的是Fe 叶绿素中环络合的是Mg 维生素B12中环络合的是Co 它们都是有重要生理作用的细胞色素 维生素B12又称钴胺素，是唯一含金属元素（Co)的维生素，B12缺乏时，导致核酸合成障碍，影响脂肪酸的正常合成，影响细胞分裂，结果产生巨幼红细胞性贫血，也即恶性贫血 青霉素 B1是最早被人们提纯的维生素，1896年荷兰王国科学家伊克曼首先发现，1910年为波兰化学家丰克从米糠中提取和提纯。它是白色粉末，易溶于水，遇碱易分解。维生素B1主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很丰富，在酵母菌、瘦肉、白菜和芹菜中含量也较丰富。目前所用的维生素B1都是化学合成的产品。在体内，维生素B1以辅酶形式参与糖的分解代谢，有保护神经系统的作用；还能促进肠胃蠕动，增加食欲18～19世纪脚气病在中国、日本、尤其在东南亚一带广为流行，当时每年约有几十万人死于脚气病。中国古代医书中早有治疗脚气病的记载——孙思邈已知用谷皮治疗脚气病。在现代医学上，维生素B1制剂治疗脚气病和多种神经炎症有显著疗效 维生素B6 包括吡哆醇(R=CH2OH) 、吡哆醛(R=CHO)及吡哆胺(R=CH2NH2) ，又称吡哆素，维生素B6在酵母菌、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类及花生中含量较多。维生素B6为人体内某些辅酶的组成成分，参与多种代谢反应，尤其是和氨基酸代谢有密切关系。人类未发现维生素B6缺乏的典型病例，临床上应用维生素B6制剂防治妊娠呕吐和放射病呕吐 维生素B6在1926年被发现，1934年由格奥格（Gyorgy）从B 族维生素中区分开来，1938年库汉（Kuhn）和哈里斯（Harris）成功地将其分离并确定了结构式。1959年由波拉克（Pollak）等合成。我国1960年由上海新亚制药厂投产 维生素B6与维生素B2的关系十分密切，维生素B6缺乏常伴有维生素B2症状 烟酸（维生素B3）与烟酰胺统称维生素PP， 维生素PP又名抗癞皮病维生素，用于抗糙皮病，亦可用作血扩张药，烟酸广泛存在于动植物食物中，来源为动物肝、肾、瘦肉、全谷、豆类等，乳类、绿叶蔬菜也有相当含量。所以人体的维生素PP主要从食物中摄取。也可以在体内由色氨酸转化而来，因色氨酸为必需氨基酸，肝内能将色氨酸转变成维生素PP，但转变率较低。人类维生素PP缺乏症称为癞（糙）皮症，主要表现是皮炎、腹泻及痴呆 ㈣ 蝶啶衍生物——维生素B2 维生素B2 在自然界分布广泛，是哺乳动物必需的营养物，其辅酶形式是黄素单核苷酸和黄素腺嘌呤二核苷酸，所以又称核黄素或维他命B2其分子式C17H20N4O6，是人体必需的13种维生素之一，是机体中许多酶系统的重要辅基的组成成分，参与物质和能量代谢，人类维生素B2缺乏时，可引起口腔溃疡、羞明等症维生素B2 微溶于水，可溶于氯化钠溶液，易溶于稀的氢氧化钠溶液 1879年英国著名化学家布鲁斯发现牛奶的上层乳清中存在一种黄绿色的荧光色素，他们用各种方法提取，试图发现其化学本质，都没有成功。几十年中，尽管世界许多科学家从不同来源的动植物都发现这种黄色物质，但都无法识别。直到1933年（54年后），美国科学家哥尔倍格等从1000多公斤牛奶中得到18毫克这种物质，后来人们因为其分子式上有一个核糖醇，命名为核黄素核黄素水溶性较低，但在碱性溶液中容易溶解，在强酸溶液中稳定，光照及紫外照射引起不可逆的分解。核黄素在机体中有递氢的作用，并是机体中一些重要的氧化还原酶的辅酶奶类及其制品、动物肝脏与肾脏、蛋黄、鳝鱼、胡萝卜、酿造酵母、香菇、紫菜、茄子、鱼、芹菜、橘子、柑、橙等 富含维生素B2 第十一章作业 P232-233 T1 T3-2、4、6、8 T5 T7 吲哚的性质与吡咯相似，也可发生亲电取代反应 ㈡ 喹啉 （1）取代反应 1 喹啉的性质 （2）氧化还原反应 吡啶比苯难氧化，比苯易还原 2 喹啉环的合成法—斯克劳普法 喹啉的合成方法有多种，常用的是斯克劳普法。是用苯胺与甘油、浓硫酸及氧化剂（如硝基苯）共热而生成 3 喹啉的衍生物 喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等 ㈢ 嘌呤 嘌呤为无色晶体，易