有机化学第5 卤代烃.pptVIP

第五章 卤代烃5.1 分类和命;基本内容和重点要求 卤代烃的;烃分子中的氢原子被卤素取代后即;5-1 卤代烃的分类和命名 卤;一卤代烃二卤代烃多卤代烃 C;二．命名 普通命名多;系统命名法： 与烃的命名方;有机 卤代烯烃有顺反异构体;卤代烃的制备 以含;由烯烃： N-溴代丁二酰亚胺平;由芳烃： 植预召蛛捆缎铝妆唾滑;由醇制备 醇和卤化氢、;5.2 物性 在一般;卤代烃价格为氯?溴?碘代烃, ;几乎所有含卤有机物都具有毒性,;5.3 化学性质 ;卤代烃中卤原子是官能团，卤烷的;由亲核试剂攻击引起的取代反应，;RXOR′-NH3NO3-OH;一. 取代(亲核)反应 1;2-甲基-2-丙醇 + H2;一般卤烷都可由相应醇制得, 这;2. 氰解 伯卤烷与N;3. 氨解(胺解) ;乙胺CH3CH2Br + NH;4. 醇解(成醚) ;乙基异丙基醚 + CH3CH2;5. 成酯 卤代烷与;卤代烷与硝酸银的醇溶液反应，生;与其它亲核试剂反应R－XSH－;二. 消除反应 当卤;卤代烷与强碱的醇溶液共热，脱去;有机查依采夫(A·M·Sayt;邻二卤代烷能发生脱卤化氢反应生;三. 与金属反应 卤;格氏试剂除可用脂肪卤代烃来制备;由于格氏试剂C-Mg键极性很强;格氏试剂R-Mg-X可理解为是;此外，格氏试剂能与氧气作用，生;法国人。二十一岁时，格利雅在里;与金属锂的反应 　　一级或二;与金属钠反应　　二分子卤代烷与;四. 与硝酸银作用 ;共轭型(或称卤乙烯型):卤原子;这三种类型的卤代烃与硝酸银的反;P-π共轭体系 烯丙基型：CH;80%乙醇水溶液速度很慢速度很;加 入 碱速度随碱浓度的增加而;CH3－Br + OH- ? ;双分子历程（SN2）哈碟获龋铝;亲核试剂攻击中心碳,在离去基背;瓦尔登(Walden)转化反应;SN2历程亲核取代反应要点：O;慢 ;SN1历程反应前后分子构型的变;HO反应前反应后S型R型S型S;要点：反应速度取决于第一步离解;影响亲核取代反应的因素　　 ;对于伯卤烷来说,β-碳原 子;SN1反应中,决定反应速度的步;主要按SN1历程进行叔卤代烷伯;无论是SN2或是SN1反应，都;在SN1反应中，决定反应速度的;亲核试剂一般规律：a.亲核原子;SN1: (CH3)3C-B;小结影响亲核取代反应的因素 ;(4)增加溶剂的含水量，反应速;二．消除反应历程 1. E;E2与SN2比较消除反应生成烯;2. E1历程有机　 E1;亲核取代反应消除反应第二步第一;E1或SN1反应中生成的正碳离;1. 比较下列各组化合物进行S;速度与[H2O]无关 ;5.5 多卤代烃 多;整体极化下降，当然其反应活性亦;常用几种多卤代烃简介: 1;三氯甲烷一般贮存于棕色瓶中，避;工业通过卤仿反应制氯仿, 用乙;2. 四氯化碳 无色;四氯化碳常用作金属清洗剂及干洗;5.6 多氟化烃 烃;1. 二氟二氯甲烷 (CCl2;有机 氟里昂(Fr;氟里昂制冷剂分为三类：1.氯氟;2.(聚)四氟乙烯 ;作业(做作业请抄题目)