推结构题3101-3500.docVIP

有机化学试卷 班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共 1题 6分 ) 1. 6 分 (3116) 3116 11-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来: 请推出A,B,C,D,E的结构和确定11-十八碳烯酸的构型 试写出A，B，C，D，E和11-十八碳烯酸的结构式。 二、推结构题 ( 共42题 262分 ) 2. 6 分 (3111) 3111 化合物A(C9H10),其NMR: ?/: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A经臭氧化后再用H2O2处理,得到化合物B,B的NMR: ?/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B经氧化后得C,分子式为C8H6O4,NMR为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C经P2O5作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出A,B,C的结构,并指出各个峰的位置。 3. 6 分 (3112) 3112 有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在1730cm-1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,?/:3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。推断此化合物的结构。 4. 6 分 (3113) 3113 化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振数据 如下:?/:2.1(单峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(三重峰,2H), 7.2(单峰,5H)。 试写出A的可能结构式及各峰的归属。 5. 6 分 (3114) 3114 化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）, B与1分子CH3MgI 作用,经酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。 6. 6 分 (3115) 3115 茚(C9H8)能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的氢而生成茚满(C9H10)。茚完全氢化时生成分子式为C9H16的化合物;经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。试推测茚和茚满的结构。 7. 6 分 (3117) 3117 从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在3200cm-1~2900 cm-1, 2750 cm-1, 1725 cm-1, 975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。推出A,B,C的结构式。 8. 8 分 (3118) 3118 某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B(C7H12O),B用浓HNO3氧化得二元酸 C(C7H12O4),经加热,C形成一酸酐D(C7H10O3) 。 A经LiAlH4还原,转化为E(C8H18O2),E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯 。试写出A～E的结构式。 9. 6 分 (3119) 3119 某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解时释放出气体。试写出A,B的结构式。 *. 8 分 (3120) 3120 化合物A(C9H18O2),对碱稳定,经酸性水解得B(C7H14O2)和C(C2H6O),B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D,D经碘仿反应后酸化生成E,将E加热得化合物F(C6H8O3)。F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。F的NMR数据为：?=1(3H,二重峰),?=2.1(1