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P(NMeOMe)3的制备及其在Weinreb酰胺合成中的应用论文
摘 要
Weinreb 酰胺(N-甲基-N-甲氧基酰胺)是一类十分重要的酰基化试剂,与
过量的金属有机试剂(如 Grignard 试剂)作用时, 生成酮而不是醇。Weinreb 酰
胺也易于被金属氢化物还原为醛。目前已被广泛应用于天然产物及生物活性物质
的合成。最近几年中,已发展了许多新合成方法。直接从羧酸出发,一步合成
Weinreb 酰胺是较理想的方法。但羧基必须先活化才可与N-甲基-N-甲氧基胺反
应生成酰胺。因此它的制备仍然是一个具有挑战性的工作之一。本论文针对这一
课题首先合成了 N ,N′, N″-三甲基- N ,N′, N″-三甲氧基亚磷酰胺试剂,它是一个
很好的酰胺化试剂,然后在温和的条件下,简捷高效的与羧酸反应,实现了直接
从羧酸出发,一步合成 Weinreb 酰胺想法。鉴于近年来绿色化学的发展,我们
研究小组也从绿色友好的角度出发,首次研究了微波、无溶剂下 Weinreb 酰胺
的合成。本论文主要包括以下三个方面的内容:
1. 论文的第一章主要对 Weinreb 酰胺的产生、发展、制备及其在有机合成中
的应用作了详细的总述。
2. 第二章主要研究了 N ,N′, N″-三甲基- N ,N′, N″-三甲氧基亚磷酰胺试剂
的制备和反应条件的优化。首次将其用于Weinreb 酰胺的合成中,并研究了一
系列底物在最优条件下的反应,实现了从羧酸一步高效合成 Weinreb 酰胺,其
构型也不会发生转变,从而为天然产物结构多样性的羰基合成奠定了基础。
3 . 第三章首次将微波、无溶剂技术引入到 Weinreb 酰胺的合成中。考察
了微波辐射对合成Weinreb 酰胺的作用。通过实验发现,在无溶剂下,亚磷酰
胺与羧酸在微波照射下 10 分钟内即可完成反应。为实现环境友好合成,提供了
一种简便、快速的合成方法。
关键词: Weinreb 酰胺 酰基化 微波 无溶剂
Abstract
Weinreb amides (N-Methoxy-N-methyl amides) have become very important and
effective acylating agents since its original discovery by Nahm and Weinreb in 1981.
They can cleanly react with Grignard reagentsand and organolithium to give ketones
even with excess of organometallc reagents. Because of their effectiveness as
acylating reagents they have been used in synthesis of some natural products.
Significant effort has been devoted toward the development of mild and general
methods for their synthesis in recent years. Of all the methods the direct conversion of
carboxylic acid to the corresponding Weinreb amides is a very attractive. Peptide
coupling reagents are used in literature. It is one of the major important and
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