各类有机物的转化关系图.docVIP

用于备课的资料 各类有机物的转化关系图： 1. 常见官能团与性质 官能团 结构 性质 碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键 易加成、易氧化、易聚合 卤素 (X=Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 羰基 易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 烷氧基 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2. 有机反应类型与重要的有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代: 卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:+H2O+ 二肽的水解:+H2O 取代反应 苯环上的卤代:+Cl2+HCl 苯环上的硝化:++H2O 苯环上的磺化:++H2O (续表) 反应类型 重要的有机反应 加成反应 烯烃的加成:+HCl 炔烃的加成:+H2O 苯环的加氢:+3H2 消去反应 醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH+H2O 卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O 加聚 反应 单烯烃的加聚: n 共轭二烯烃的加聚: (此外,需要记住丁苯橡胶、 氯丁橡胶的单体) 缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚： n+nHOCH2CH2OH+2nH2O 羟基酸之间的缩聚:+nH2O 缩聚 反应 氨基酸之间的缩聚: 苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+nH2O 氧化 反应 催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基与银氨溶液的反应: CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平) 醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 还原 反应 醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基: