20131112新版有机化学含氮和含磷化合物.ppt

第11章含氮化合物;目录;11.1 硝基化合物;11.1 硝基化合物;11.1 硝基化合物;11.1.4 化学性质;11.2 胺;11.2.1.1 胺的分类;11.2.1.2 胺的命名;系统命名法;系统命名法;11.2.2 胺的制法;11.2.2 胺的制法;11.2.2 胺的制法;11.2.2 胺的制法;11.2.2 胺的制法;11.2.3 胺的物理性质;11.2.3 胺的物理性质;11.2.4 胺的化学性质;11.2.4.1 胺的碱性;11.2.4.1 胺的碱性;芳胺的碱性;芳胺的碱性;11.2.4.1 胺的碱性;11.2.4.2 胺的酰基化反应;兴斯堡反应;11.2.4.3 胺的烷基化反应;11.2.4.4 与HNO2的重氮化反应;重氮化反应;11.2.4.5 芳胺的亲电取代反应;11.2.4.5 芳胺的亲电取代反应;11.2.4.5 芳胺的亲电取代;11.2.4.6 胺的氧化反应;11.2.5 重要的胺;11.2.5 重要的胺;11.2.5 重要的胺;11.2.5 重要的胺;11.2.6 季铵盐和季铵碱;季铵盐;相转移催化剂;11.2.6.2 季铵碱;霍夫曼消除反应;11.2.7 重氮盐的制法、性质和用途;11.2.7.3 重氮盐的应用;11.2.7.3 重氮盐的应用;例：以苯为原料合成均三氯苯;例：由苯合成连三溴苯;11.2.8偶氮化合物;合成-偶联反应 ;（2）与酚偶联  反应要在弱碱性条件下进行，因在弱碱性条件下酚生成酚盐负离子，使苯环更活化，有利于亲电试剂重氮阳离子的进攻。;但碱性不能太大（pH不能大于10），因碱性太强，重氮盐会转变为不活泼的苯基重氮酸或重氮酸盐离子。而苯基重氮酸或重氮酸盐离子都不能发生偶联反应。;11.2.9 腈、异腈和异氰酸酯;腈的制法;胺小结;胺小结;甲氧氯普胺? Metoclopramide;盐酸多巴胺 Dopamine Hydrochloride;肾上腺素??Adrenaline;Click to edit company slogan .;第12章含硫和含磷有机化合物;;1．理解硫、磷原子的成键特征，了解含硫、含磷有机化合物的类型和命名。 2．了解硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的制法、性质及有机硫试剂在有机合成上的应用。 3．掌握磺酸制法和性质，了解其衍生物的制法和性质。 4．理解膦、季鏻盐的制法和魏悌希反应。 5．了解一些有机磷农药。 ;硫、磷两种元素在周期表中分别与氧、氮同一主族，它们的价电子数也与相应的氧、氮相同。因此能形成一系列结构相似的化合物。 ??? eg? R-OH???? R-SH???? 硫醇 ??????? R-NH2??? R-PH2??? 膦 硫、磷位于第三周期，价电子离核较远，电负性比相应的O、N小，另外第三层还有3d空轨道。由于3s、3p、3d同组能级差较小，因此S、P在成键时可利用3d轨道，形成高价化合物，这是S、P与O、N不同的地方。;;二、 P—Pπ键;三、 3d轨道参与成键;? 硫和碳直接相连的化合物,称有机硫化物.这是一类重要的化合物.其中一些我们能感受到它的重要性.如:青霉素、磺胺药、头饱、VB1等。这些化合物在解除病痛、挽救生命中起着重大作用。 ;一、结构类型和命名; ;二、硫醇、硫酚 ; 硫酚 ;结论: 硫醇 〉乙醇 ； 硫酚 〉苯酚;⑵氧化反应 ;⑶ 生成重金属盐;医药利用这一性质，常把硫醇作人、畜重金属中毒时的解毒剂。(重金属进入体内,与某些酶的巯基结合,使酶丧失生理活性,引起中毒) 。医药常用二巯基丙醇：;⑷ 亲核性;三、硫醚 、亚砜和砜; 2）. 硫醚的化学性质;（3）. 脱硫反应;二甲亚砜DMSO是一重要的化合物，它的应用范围之广，在有机化合物中不多见。 ①是良好的溶剂。 ②本身是良好的试剂。 ③穿透力极强，可用做药物的载体。通过皮肤把药物带入体内，如治关节炎（有争议）。???????????? [注]在实验室中使用，有一定的潜在危险。因为它的溶解力和穿透力都很强，会把各种化合物透过皮肤带入体内，后果难以预料，应分外小心！;?磺酸衍生物 ???? 磺胺类药物是一种广谱抗菌药物，疗效较好。因分子中都含有磺胺 的基本结构而得名。 其抗菌作用是“一假乱真”。因它的分子大小形状与细菌生长所必需的 结构极其相似，细菌对两者缺乏选择性，误吸后，由于缺乏对氨基苯甲酸不能进行正常代谢导致死亡。;糖精：是目前用量最大的合成甜味剂。比蔗糖甜500倍。因难溶于水，故商品用其