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酯
课标要求:掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题,进一步理解可逆反应、催化作用。
重点:酯的组成和结构特点
难点:酯的水解反应
教学过程一:
二、羧酸
1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。
羧酸的分类:可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸;可以按羧基数目的不同,可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸;按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。
一元羧酸的通式:R—COOH,饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2 或CnH2n+1—COOH。
2、羧酸的通性
(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为:甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2) 酯化反应
R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O
[特例]无机含氧酸与醇作用也能生成酯,如 C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O
(3) 还原反应
[讲]由于羟基的影响,羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应,但在特殊试剂如LiAlH4 的作用下可将羧酸还原为醇。
3、羧酸的命名
[讲]选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称某酸;从羧基开始给主链碳原子编号;在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。
4、重要的羧酸—甲酸
[讲]甲酸俗称蚁酸,是有刺激性气味的液体,甲酸分子中即含有羟基又有醛基,因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。
甲酸的性质
甲酸与银氨溶液的反应:
HCOOH + 2Ag(NH3)2OHCO2↑ +2H2O +4NH3 ↑+2Ag
甲酸与Cu(OH)2 的反应:2HCOOH + Cu(OH)2(HCOO)2Cu +2H2O
三、酯
1、结构简式通式:RCOOR′分子式通式:CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
[讲]酯类有芳香气味的液体。
2、酯类化合物的存在:水果、饮料、糖类、糕点等。
(1)怎样设计酯水解的实验?(2)酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢?根据(1)、(2)两个问题,讨论酯水解实验的设计方案。
对学生的设计方案进行评价,并指导学生按以下方案进行实验。
指导(1)温度不能过高;(2)闻气味的顺序。分组实验
[投影]闻气味的顺序及现象:Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应;Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。
(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性)
(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(浓H2SO4)
(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?
3、化学性质
酯的水解 酯+水 酸+醇
RCOOCH2R +H2O RCOOH + RCH2OH H2O难溶于水,易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具
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