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苯并咪唑衍生物的合成、反应及生物活性研究 中文摘要 苯并眯唑及其衍生物是一类应用广泛的化合物，在制药、纺织、杀菌剂等 众多领域都有应用。最近的研究表明苯并咪唑及其衍生物在人体的抗菌消炎过 程中具有高效低毒等特点。同时，它的特殊反应活性也备受人们关注，它还是 许多有机合成中重要的中间体。 微波辅助下的有机合成，作为一种新兴的合成方法发展迅速。许多有机反 应在微波辐射下都能缩短反应时间，获得较高产率。微波辅助下的有机反应能 够在同一条件下快速合成大量有机物，所以非常适合在组合化学中运用。第一 例微波辐射在组合合成中的应用于1998年报道。 本论文主要研究以下四个方面的工作； t．以邻苯二胺及相应的羧酸为原料，微波辐射下，合成了18种2．取代苯莠眯 唑衍生物，其中11种化合物的微波合成未见文献报道，研究并优化了反应 条件。以邻苯二胺及相应的二酸为原料，微波辐射下，合成了2种双(2一 苯并眯唑基)烷烃，提出了合成此类化合物的一种新方法，研究并优化了 反应条件。 2．合成了32种二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物，其中27种化合物未见文献报 磺酰基苯并咪唑衍生物和6一硝基．1．二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物)。首次 将微波辐射用于二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物的合成中，考察并优化了反 应条件，讨论了固相载体、催化剂、辐射时间、辐射功率等对反应的影响。 对5种目标化合物进行了单晶结构的测定。 3．通过生成速率法对32种二茂铁磺酰基苯并眯畔衍生物进行了生物活性测 solani)，番茄早疫病菌 试。测定了上述化合物对马铃薯干腐病菌(Pythium (alternaria lycopersici)，烟草赤星病菌(gibberella 霉病菌(GibberelIa saubinetii)，西瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporiun fsp．niveum)的抑制活性，推导了相应的毒力回归方程和相关性系数。以市 售苯并眯唑类杀菌剂50％多菌灵可湿性粉剂为对照，测试结果表明该系列 化合物有较好的抑菌活性，部分化合物的抑菌活性高于对照药剂。对化合 物的构效关系进行了初探。 4．在本课题组报道的苯并咪唑盐与Grignard试剂等亲核试剂的加成一水解反 应以及醛、酮的新合成方法研究的基础上，将苯并眯唑盐与Grignard试剂 的反应，用于苯乙醛、叔丁基甲醛、环戊基甲基酮和环己基甲基酮的合成， 为4种醛、酮提供了一种新的合成方法。 关键词： 苯并咪唑二茂铁磺酰基衍生物 苯并咪唑盐 Grignard试剂 晶体结构 生物活性 微波辐射 and of Synthesis，Reaction Bioactivity BenzimidazoleDerivatives Abstract Benzimidazolesandtheirderivatives in have、vide叩plicationsmedicine， and otherfileds．Recentobservationsthatthe fungicide,textilesmany suggest substitutedbenzimidazolesandtheirderivatives withlower