A5第五章 芳烃 芳香性.ppt

B、 氧化反应 C、还原反应 1,2,3,4-四氢萘 1, 4-二氢萘 原有的取代基是第一类定位基时，同环取代。 当原取代基在α位时， E+进入同环另一? 位 (4位); 当原取代基在 ? 位，E+ 进入同环的1位。 3、萘环上二元亲电取代反应的定位规则 1–甲氧基萘 4 –硝基–1–甲氧基萘(85%) 2 –乙酰氨基–1–硝基萘 (48％) 2–乙酰氨基萘 (b) 原有取代基是第二类定位基时，异环取代， E+进入异环的? 位： 8-硝基-2-萘磺酸 不遵守定位规则的情况 二、其他稠环芳烃 蒽的离域能为349kJ/mol; 菲的离域能为381.63kJ/mol; 菲的芳香性比蒽大。 二者的亲电取代通常发生在9,10位 蒽 菲 蒽醌和菲醌是重要染料中间体。 9,10-菲醌 9,10-蒽醌 单环共轭多烯 环上所有的原子共处同一平面或 接近于平面 离域的? 电子数为4n + 2 该化合物具有芳香性 Hüchel (4n+2)π电子规则 5-6 芳香性 一、Hüchel 规则 (1) 轮烯 [4]轮烯 [8]轮烯 [10]轮烯 单环共轭多烯 [10]轮烯的分子模型 二、非苯芳烃 芳香性的判断 (2) 芳香离子