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第12E-醛酮的制备
* 醛酮的制备 烯烃 炔烃 芳烃 醇 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 1 氧化 2 频哪醇重排 氧化 取代 还原 1 氧化 2 卤化-水解 3 傅氏酰基化 4 加特曼-科赫反应 1氧化 2直接醛基化 1 水合 2 硼氢化-氧化 乙醛和丙酮的工业制备 一 制备概貌 1. 醇的氧化和脱氢 2. 芳烃的氧化 例： 3. Friedel-Crafts反应 90% 91% 4. 盖特曼–考赫（Gattermann-Koch）反应 在催化剂作用下，芳烃和HCl、CO混合物作用。 例： 5. 由 炔烃(炔烃的水合)及偕二卤代物制备 注意：芳环上有烃基、烷氧基，则醛基主要在对位。 芳环上有羟基，反应效果不好。芳环上有吸电 子基团，则反应不发生。 6. 由烯烃制备 7. 酰卤的还原 R：烷基或芳基 （罗森孟法） Rosenmund还原 例： 三叔丁氧基氢化铝锂 8. 由酰卤与有机金属化合物制备 练习： 以 为原料合成 解： 练习：以丙酮为原料合成 和 2 解： 9 由羧酸制备 ArCOOH R’Li R’Li H2O -H2O ArCOOH + R’MgX ArCOOMgX + R’ H ArC?N -H2O ?-C10H7MgBr n H2O n H2O H+ n HCl PCl5 SnCl2 ArCH=NH H2O ArCH=O 10 由酰胺和腈制备 11 Vilsmeler-Haack合成法 * * * *
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