第六章 立体化学的.ppt

第六章 立体化学 ;分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。 ;构造异构：碳链异构，位置异构，官能团异构，互变异构。 CH3 碳链异构：如CH3—CH2—CH2—CH3 和 CH3—CH—CH3 丁烷 异丁烷 位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH 和 CH3—CH—CH3 OH 丙醇 异丙醇 官能团异构：如CH3—CH2—OH 和 CH3—O—CH3 乙醇 甲醚 互变异构：如CH2=CH—OH 和 CH3—CHO 乙烯醇 乙醛;顺反异构：如顺-和反-2-丁烯，亦称Z-和E-2-丁烯 构象异构：如丁烷的反式交叉式及顺叠重叠式构象 ;手性——像左右手一样，互为实物与其镜象,但不能叠合的关系;凡手性分子都存在一对对映体。;1、对称面：如果分子中存在一个平面，能将分子分割为互为实物与镜象的两半，此平面就是对称面。;;2-氯丙烷有对称面 2-氯丁烷无对称面;(2) 对称中心（i） ;对称因素与分子的手性 ;连有四个不同原子或基团的碳原子，由于既无对称面也无对称中心，因而有手性，被称为手性碳原子，用“ * ”号标出。;分子中只有一个手性碳原子，则分子有手性,存在一对对映体。;6.3 手性分子的性质——光学活性; ;物质旋光能力的大小用比旋光度表示:; 表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、光源的波长以及所使用的溶剂。 例如，在温度为20°C时，用钠光灯为光源测得的葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.2°,应记为： [α]D20=+52.2°（水） “D”代表钠光波长。钠光波长589nm相当于太阳光谱中的D线。λ(D)=589.3nm 比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。;有一物质的水溶液其浓度为5g/100ml，在25 ℃时，放入长度为100cm的盛液管中，钠光为光源测得其旋光度为 - 4.64 0，问： （1）此物质的比旋光度为多少？ （2）同样的溶液若放在10cm长的盛液管中，比旋光度又为多少？旋光度呢？ ;6.4 具有一个手性中心的对映异构体分子的构型;一般情况下，除旋光方向外，一对对映体的理化性质基本相同。;;6.4.2 构型表示方法 ;(-)-乳酸 (+)-乳酸;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;H;注意事项： ;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;② 将手性碳上的四个基团中的任意三个轮转（顺时针或反时针），构型不变； ;③将手性碳上的四个基团中的任意两个对调，构型改变：;6.4.3 构型的标记法 ;构型与旋光方向是两个不同的概念，无必然联系。例如： ;(2) R/S构型标记法 ;;例1： 的构型标记。 ;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;Evaluation only.