2016届高考化学一轮复习有机化学基础第5讲生命中的基础物质与有机合成(选修5)鲁科版.pptVIP

归纳总结 跟踪训练 C 考点剖析 有机合成与推断 考点二 1.有机推断的六个方法 (1)由性质推断 ①能使溴水退色的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键等。 ②能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键或醛类或“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键或醛类或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应的有机物必含有醛基。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有羟基或羧基。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有羧基。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、多糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是含有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是羧酸。 (2)由反应条件推断 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃、酯或油脂的水解。 ③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为羧酸。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或羰基或醛基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ④1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。 ⑤1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成1 mol 酯时,其相对分子质量将增加42,1 mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。 ⑥1 mol 某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1 mol 乙酸,若A与B的相对分子质量相差84,则生成2 mol 乙酸。 (4)由物质结构推断 ①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。 ②具有3原子共面的可能含甲基。 ③具有6原子共面的可能含碳碳双键。 ④具有12原子共面的应含有苯环。 (5)由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常状况下是气态。 2.依据新信息进行有机结构推断 有机推断题中的信息常以化学方程式或转化关系的形式出现,要求通过分析、对比反应物和生成物在结构上的异同,找出反应的规律(如官能团的变化、反应的类型、断键与成键的位置等),并运用到该题的推断过程中。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”。 典型例题 (2015年新课标全国理综Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题: (1)A的名称是　　　　,B含有的官能团是　　　　。? (2)①的反应类型是　　　　　,⑦的反应类型是　 。? (3)C和D的结构简式分别为　　　　　、　 。? (4)异戊二烯分子中最多有　　　　个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为　　　　 。? (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 ___________ 　(填结构简式)。? (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 ? 　 。? 答案: (1)乙炔　碳碳双键和酯基 (2)加成反应　消去反应 变式训练 (2014·广东深圳一模)化合物G的合成路线如下: (1)D中含氧官能团的名称为　　　　 ,1 mol G发生加成反应最多消耗　　　 　mol H2。? (3)写出A→B的化学反应方程式 ? 　 。? (5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质:①遇FeC