有机测试同分异构.docxVIP

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有机测试同分异构

二、知识讲解考点1:碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有个电子,易跟多种原子形成个共价键。(2)碳碳之间的结合方式有、和。(3)多个碳原子可以相互结合成,也可以结合成,可以带有支链。考点2:有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的,但具有不同的现象。2.同分异构体具有的化合物互为同分异构体,其特点是相同,不同,性质不同。3.常见同分异构现象异构类别形成方式示例碳链异构不同而产生的异构CH2===CH—CH2CH3与CCH3CH3CH2位置异构不同而产生的异构CH2===CH—CH2CH3与CH3CH===CHCH3官能团异构不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—O—CH3考点3:同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2===CH2和CH2===CHCH3。考点4:表示有机物分子结构和组成的方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来结构简式①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数②表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“≡”不能省略③醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成—CHO、—COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH键线式①进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足CH3CHCHCHCH3CH3可表示为:球棍模型小球表示原子,短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小考点5:同分异构体的书写及数目判断1.同分异构体的书写方法书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。2.例题分析: (1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3②CH3CH2CHCH3CH2CH3③CH3CHCH3CH2CH2CH3④CH3CCH3CH3CH2CH3⑤CH3CHCH3CHCH3CH3注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线;③保证去掉碳后的链仍为主链。(2)烯烃、炔烃同分异构体书写①写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。②从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。烯烃、炔烃同分异构体包括:位置异构(或—C≡C—位置)、碳链异构、官能团异构。(3)常见的官能团异构烯烃与环烷烃,炔烃和二烯烃或环烯烃,醇和醚,醛和酮或烯醇,环醚和环醇,羧酸和酯,酚与芳香醇或芳香醚。有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2===CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3.同分异构体数目的判断方法(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:①同一甲基上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。3.定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。三、例题精析【例题1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A.形成4对共用电

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