化学考试最后复习题习题课.pptVIP

3、R / S 命名法、Fischer投影式 ─ 将最小基团放在远离观察者的位置，看其它三个基团，  按次序规则由大到小的顺序若为顺时针为R，反之为 S 四、有机化合物的分离与鉴别 五、有机化合物的合成 八、有机化合物的结构推导 * 第二单元 芳香烃、对映异构、有机波谱 第三单元 卤代烃、醇酚醚、醛、酮 1、反应活性中间体的稳定性 碳正离子稳定性： 烯丙式 3o R+ 2o R+ 1oR+ CH3+ 一、基本概念与理化性质 2、芳香性与休克尔（Hückel）规则 ——环闭的共轭体系中，成环的原子处于同一平面， 其? 电子数为4n+2 时(n= 0,1,2,3...整数)，具有芳香性 3、酸性强度 连有吸电子基团(-I、-C) ，酸性增强 连有供电子基团(+I、+C)，酸性减弱 亲核取代反应的活性 4、反应活性的大小 亲电取代反应 芳环上连有供电子基时，将使芳环上的电子云密度增大，反应速率加快； 芳环上连有吸电子基时，将使芳环上的电子云密度降低，反应速率减慢。 按SN2： CH3X 1o 2o 3o RX 按SN1： 烯丙式醇 3o 2o 1o ROH 消除反应的活性 按E1： 烯丙式醇 3o 2o 1o ROH 消除倾向增加(E1) RX = 1o 、 2o 、 3o 取代倾向增加(SN2) 当连有吸电子基团时，将使羰基碳原子的正电性增大，反应活性增强；反之，反应活性减弱。 羰基亲核加成反应的活性 1. 下列化合物或离子哪些具有芳香性？ A、D、E、F 【练习】按要求回答下列问题： 2. 按酸性由强到弱排列成序： (2) 3. 按硝化反应从易到难排列成序： 4. 按硝化反应从易到难排列成序： 5. 按与AgNO3进行SN1反应由快到慢排列成序： A B C D 6. 按酸催化脱水由易到难排列成序： 7. 按羰基活性由大到小排列成序： (1) (2) SN1、E1机理由于产生碳正离子而出现重排反应 如果一个分子与其镜象不能重叠，它就是手性分子 手性分子又称为光学活性化合物 ——互为镜象的两个化合物称为对映异构体，简称对映体 互为对映体的两个化合物，除旋光方向相反外，一般 的化学性质、物理性质相同。 如果一个分子既没有对称面，也没有对称中心，则 该分子即为手性分子。 二、对映异构 1、对映体与手性分子 若分子中只含一个手性碳原子，它一定是手性分子，存在 一对对映体 * 2、内消旋体、外消旋体、非对映体 内消旋体：分子中含相同的手性碳原子，且有对称面 对称的手性碳原子的构型必定相反，即一个为R –型， 另一个为S –型 外消旋体：等量对映体的混合物 非对映体：构造相同，构型不同但又不呈镜象关系的 化合物，互为非对映体 (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 (2R,3Z)-3-戊烯-2-醇 (2S,3S)-2,3-己二醇 对于Fischer投影式，其构型的判断： —若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团，由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构型“S” —若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团、由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构型“R” (S)-2-溴-2-羟基丙酸 下列化合物中，那些具有光学活性？含几个手性碳原子？ 有几个立体异构体？ 【练习】 无光学活性 有光学活性 2个 有光学活性 22 = 4个 三、完成反应式 1 2 3 4 5 6 1. 用化学方法鉴别下列各化合物： 明天下午2:00在行政A-304有机化学答疑，机不可失，时不再来，有疑问的同学不要错过哦—— 2. 试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 由醛、酮为原料，通过格氏试剂合成各类醇 δ+ δ- δ- δ+ 无水乙醚 R`COR`` 20醇 10醇 30醇 分析 由 合成 以苯和C3以下的醇为原料合成： 多取代芳烃的合成 由苯合成间硝基乙苯 分析： 合成： ? ? 电子跃迁 λmax(nm) εmax 谱带 n→π* 200