有机化学徐寿昌第二版 第3章 烯烃.pptVIP

第 三章 烯 烃(Alkene) 本章主要内容: 1.烯烃C=C的形成及结构特点 . 2.烯烃的命名及其异构现象;Z 、 E标记法. 3.烯烃的亲电加成反应与Markovnikov规则. 4.烯烃的反M加成、氧化及 α-H的取代反应. 5.烯烃的制备方法. ◆烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. ◆烯烃的通式--烯烃分子中具有双键，因此烯烃要 比同碳数的烷烃少两个氢原子,故烯烃的通式为: CnH2n [烷烃CnH2n+2] 3.1.1烯烃的构造异构 除碳架异构外,由于烯烃中双键的位置不同存在位置异构. 例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) CH3 烯基：（？）CH2=CH-乙烯基； CH3CH2=CH- 丙烯基；CH2=CHCH2- 烯丙基 3.1.2 烯烃的命名规则(系统命名): (1)主链选择：选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体)，根据含碳数目称为某烯. (2)主链编号:从最靠近双键的一端开始给主碳链编号. (3)双键位置:将双键位置标明在烯烃名称前面 (只标出位次较小双键碳原子位置). (4)其它同烷烃的命名规则. 例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3)CH2=C(CH3)-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯, 2-甲基丁烯 CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3,3-二甲基丁烯 CH3 (1)乙烯分子的平面结构：所有的碳和氢原子共平面. (2) sp2杂化过程 2p 2s 两个碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成?键. ●甲烷的H-C-H键角109.5o ;C-C单键长0.154nm 。 ●乙烯C=C双键键长为0.133nm(四电子组成,电子云 密度相对较大) 。 ●?C-C键键能347kJ/mol;双键键能611kJ/mol。 因此双键不是有两个碳碳单键组成的. ●? 键键能为611 – 347= 264(kJ/mol),比单键键能低, 较易断裂故双键使烯烃有较大的反应活性. 烯烃除碳架异构和位置异构外,由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的顺反异构体. a a a c C=C C=C a b a d CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H