第1节_有机化合物的合成第一课时最新.pptVIP

Ⅴ、-COOH的引入途径： ①醛的催化氧化 ②烯烃、炔烃及含侧链的芳香烃被酸性KMnO4氧化（注意其氧化规律） 写出乙苯被酸性KMnO4氧化的化学方程式 ③同碳三卤代烃水解再酸化 不用酸性KMnO4等强氧化剂，怎样用甲苯来制备苯甲酸？ ④酯、肽、蛋白质水解 ⑤醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 请写出丙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 ⑥腈的水解 CH3CH2CN H+,H2O CH3CH2COOH gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 浓 硫 酸 170 ℃ H+ Cu Δ 浓 硫 酸 Δ KMnO4 (H+) （2）常见官能团间转化 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 H2O 催 O2 化 剂 HX 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 银 新 氨 制 溶 Cu (OH) 2 液 ，O2 H2 Ni Δ 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 浓硫酸, Δ LiAlH4 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 OH- H+, Δ 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 碱,醇 Δ OH- H2O 常见官能团间转化示意图 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 浓 硫 酸 170 ℃ H+ Cu Δ 浓 硫 酸 Δ KMnO4 (H+) H2O 催 O2 化 剂 HX 碱,醇 Δ OH- H2O OH- H+, Δ 浓硫酸, Δ LiAlH4 银 新 氨 制 溶 Cu (OH) 2 液 ，O2 H2 Ni Δ （2）常见官能团间转化 注意： 1、所需引入的官能团的种类、数目、位置 2、引入官能团的过程对原有官能团的影响 ——官能团先保护,后恢复或选择合适的试剂或选择恰当引入顺序 C=C(-CH2OH→-COOH)：加成、氧化、消去； –OH(酚)(-CH3→-COOH)成盐、氧化、酸化；C=C(-CHO→-COOH)选择合适的氧化剂 -NO2→-NH2 、–CH3→-COOH选择恰当的反应顺序 -CHO的保护：先与醇缩合再水解 由1-丙醇合成 2-丙醇 1,2-丙二醇 丙三醇 3、原有官能团对新引入官能团的影响 ——定位基 间位：-X 、–SO3H、 –N O2 、 –CN 、 –CHO 、–COOH 邻对位：—R 、–NH2、 –OH 、 –OCH3 练一练： 1、某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液 中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化 合物（ ） A.CH3CH2C(CH3)=CHCHO B.CH3CH2COCH=CHCH3 C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3 D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3 C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3 C 2、利用给定的有机化合物合成相关物质 （无机原料任选） 苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯 乙醇 乳酸 *丙酮 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） 3、（双选）（2010·海南高考）已知： 如果要合成 所用的原 始原料可以是( ) A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 AD 4、已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。 以 为原料，并以Br2等其他试剂制取 。写出有关