有机化学羧酸a.ppt

10 羧酸及其衍生物 10.1 羧酸 10.2 羧酸衍生物 10.3 碳酸衍生物 10.1 羧 酸 10.1.1 羧酸的构造和命名 10.1.2 羧酸的物理性质 10.1.3 羧酸的化学性质 10.1.4 重要代表物 （1）羧酸的分类 ?根据分子中羧基的数目 一元酸 、 二元酸、多元酸 根据烃基的性质 芳香酸 脂肪酸 饱和酸 不饱和酸 （2）羧酸的命名 许多羧酸有俗名，主要是根据其来源命名的。 例： HCOOH　蚁酸（甲酸） CH3COOH　醋酸（乙酸） 还有草酸、苹果酸和柠檬酸等。 　　羧酸系统命名法是选择分子中含羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸。主链上碳原子的编号从羧基的碳原子开始，用阿拉伯字表示（也可以用希腊字母表示，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β、γ……等）。 例如： 10.1.2 羧酸的物理性质 在室温下10个碳原子以下的饱和一元羧酸是液体。 10个碳原子以上的羧酸为固体，挥发性很低，无气味。 4～9个碳原子的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。 饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的 醇还要高。 饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。 低级脂肪酸易溶于水，但随分子量的增高而降低。 （1） 酸性 （2） 羧酸衍生物的生成 （3） 羧酸的还原 （4） 脱羧反应 （5） α-氢原子的卤代反应 （2）羧酸衍生物的生成 羧酸分别与五卤化磷、五氧化二磷、醇和氨等试剂作用，可使羧基中的羟基分别被卤素（-X）、酰氧基 、烷氧基（-OR）及氨基（-NH2）取代而生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。 （3）还原 羧基中的碳在有机化合物中处于最高氧化态，还原较困难。在通常情况下，不易被化学还原剂所还原，但可以被特别强的还原剂如氢化铝锂还原成伯醇。 （4）脱羧反应 羧酸分子中脱去羧基而放出二氧化碳的反应称为脱羧反应。 10.1.4　重要代表物 甲酸俗称蚁酸，是一种具有刺激气味的液体，沸点100.7℃ ，能与水、乙醇、乙醚等混溶。 （3）乙二酸 乙二酸俗称草酸，通常以盐的形式存在于多种植物的细胞膜中。草酸是无色晶体，常见的草酸含有两分子结晶水，熔点为101.5℃ ，在100～105℃加热则可失去结晶水，得到无水草酸。无水草酸的熔点为189.5℃ 。 （4）己二酸 　　　己二酸是白色结晶粉末，熔点153℃，工业上可由苯酚或环己烷来合成。也可由己二腈水解或用四氢呋喃制取。 10.2 羧酸衍生物 10.2.1 羧酸衍生物的命名 10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 10.2.1 羧酸衍生物的命名 　　　羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代后所生成的化合物叫做羧酸衍生物。 10.2.1 羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺常根据相应的酰基来命名。 酰胺分子中氮原子上的氢原子被烃基取代后生成 的取代酰胺，称为N-烃基“某”酰胺； 　　　含有酰胺基的环状结构的酰胺，称为内酰胺。 酸酐常根据相应的羧酸来命名。 酯常根据相应的羧酸和醇来命名，“醇”字一般可省略，叫“某酸某酯”。 10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 酰卤和酸酐都是对粘膜有刺激性的物质。而大多数酯却有令人愉快的香味，自然界中许多花和果的香味就是有酯引起的。大部分酰胺是固体，没有气味。 酰氯、酸酐和酯的沸点比相对分子质量相近的羧酸要低得多，而酰胺的沸点却比相应羧酸要高得多。原因是由于有氢键的缔合。 10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 结构特点：酰卤、酸酐、酯和酰胺的分子都具有酰基，而且酰基都直接与带有未共用电子对的原子或基团相连，分子中存在p-π共轭效应。 10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 （1）亲核加成-消除反应 （2）酯缩合反应 （3）酰胺的酸碱性 ①水解 酰氯、酸酐、酯和酰胺都可以与水作用生成相应的羧酸： ②醇解 酰氯、酸酐、酯和酰胺都可以与醇作用生成酯。 　　但当氨分子的两个氢原子同时被酰基取代生成酰亚胺时，化合物不显碱性，而表现出明显的酸性，可溶于强碱中。 （2）酯缩合反应 　　酯分子中α-氢为酯基所活化，在某些碱性试剂的存在下，与另一分子酯失去一分子醇得到β-酮酸酯，称为克莱森（Cla