第1章 糖类.pptVIP

甜度（sweetness）与溶解度 ①单糖被氧化 ②单糖的还原 ⑥脱氧 ⑦糖脎的生成 单糖的Haworth透视式 左上右下 由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向 (四) 单糖的构象 构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅靠单键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布位置，而产生不同的排列方式。根据X-射线晶体分析，己糖具有椅式和船式两种构象。 四、单糖的性质 （一）单糖的物理性质 单糖都是无色结晶，有甜味，有吸湿性，在水中溶解度很大，能形成过饱和溶液——糖浆。除丙酮糖外，单糖都有旋光性，大多数有变旋光现象。 （1）旋光性（opticity）：比旋光度 （2）变旋现象（mutarotation） 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。 变旋的原因： 32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 15000 鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 阿巴斯甜 173.3 130 100 74.3 40 50000 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精 甜度 糖 甜度 糖 易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂 （二）单糖的化学性质 由于单糖是多羟基醛或多羟基酮，因而具有了醇羟基和羰基的性质，例如，可以与酸生成酯，与其他羟基化合物反应生成醚以及发生一些加成反应等。但是由于单糖的特殊结构，各集团的相互影响，使得单糖具有一些特殊的性质。 ①单糖的氧化（即单糖的还原性） 弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液 [H] D-葡萄糖 D－葡萄醇（山梨醇） [H] D－甘露糖 D－甘露醇 [H] [H] D－果糖 D－葡萄醇 D－甘露醇 ②单糖的还原 醛糖或酮糖可被硼氢化钠还原成糖醇，可 用于化工生产 ； 葡萄糖C1-CHO→山梨醇（Sorbitol） 聚积在糖尿病患者的晶状体可引起白内障。 甘露糖?甘露醇（治疗脑水肿的渗透性利尿剂） 核糖?核醇（Vit B2的组成成分） *山梨醇：合成维生素C; *甘露醇：临床降低颅内压和治疗肾衰； *核糖醇: 参与核黄素的合成； *木糖醇：糖醛酸途径的中间物； *肌醇：存在于多种组织，是一些磷脂的组成部分，肌醇三磷酸是细胞的第 二信使，肌醇六磷酸（植酸）是重要的化工原料。 糖醇 ③成苷反应 单糖的半缩醛羟基(称苷羟基)，与其他含羟基的化合物形成环状缩醛，在糖化学中叫糖苷。 糖苷 糖苷是以酚类,固醇类,含氮碱等为配基的单糖或寡糖衍生物,大多有苦味或香气,不少有毒,但少量使用有药理作用. 博莱霉素 阿布拉霉素 硫色霉素 链霉素 A．Molisch’s test （莫利希试验） 糖 糠醛或糠醛衍生物 紫色 浓H2SO4 脱水 α- 萘酚 ④脱水作用 鉴定糖类的共同反应。 ④脱水作用 B．Seliwanoff’s test （西里瓦诺夫试验） P12 己酮糖 羟甲基糠醛 红色 浓HCl, △ 脱水 间苯二酚 鉴定酮糖 醛糖：浅色略带粉 糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。 α- 萘酚 间苯二酚 间苯三酚 甲基间苯二酚 C．Tollen’s test（土伦试验） 戊糖 糠醛 红色 浓HCl, △ 脱水 间苯三酚 D．Bial’s test（比亚尔试验，也称苔黑酚试验） 戊糖 糠醛 绿色 浓HCl, △ 脱水 甲基间苯二酚 鉴定戊糖 鉴定戊糖 ⑤氨基化作用 单糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被NH2基取代而产生氨基糖，也称糖胺。 糖胺 ⑤氨基化 * * 第1章 糖类 基本要求 1、在有机化学基础上，掌握单糖的结构特点，重要的代表物 2、熟悉重要寡糖的化学组成和用途 3、淀粉和纤维素的结构特点，二者在结构和功能上的差别 4、了解重要杂多糖的功用 一、引言 最丰富的有机化合物 植物、藻类→光合作用→1000亿吨CO2、H2O/y →纤维素、其他植物产物 植物体:85～90% 糖类作用：能量物质、结构物质和活性物质。 (一) 存在与来源 光合作用 糖 一切含碳物质