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- 2017-06-26 发布于天津
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有机化学第8章重、难点提示和辅导.doc
有机化学第8章重、难点提示和辅导
一.命名 简单的卤代烃用普命名法,根据与卤原子相连的烃基命名,叫做卤(代)某烃。
复杂的卤代烃,采用系统命名法,原则为:
(1)卤代烷应选用含有卤原子在内的最长碳链为主链,卤原子做取代基,如无烷基取代基,从离卤原子近的一端开始编号,如有烷基取代基,卤素和烷基具有相同位次时,从离烷近的一端开始编号,将卤原子和烷基取代基的位次和名称写在“某烷”的前面。如有立体构型的在名称的最前面标明。
(2)不饱和卤代烃应选用含有不饱和键和卤原子在内的最长碳链为主链,从离双键最近的一端开始编号。
(3)芳香卤代烃一般以芳烃为母体,卤原子为取代基。
除此之外,有些多卤代烃用俗名,如,氯仿、碘仿等。
二.化学性质
1.亲核取代 水解:在碱性(NaOH、KOH)条件下水解,卤素被羟基取代生成醇。醇解:在加热条件下与醇钠反应生成醚(威廉逊合成),可制备醚。氨解:与氨作用,卤原子被氨基取代生成胺。 氰解:与氰化钠或氰化钾反应,卤原子被氰基取代生成腈(R-CN)。与AgNO3反应:生成卤化银沉淀,可用来鉴别卤代烃。叔卤代烃、烯丙基、苄基卤代烃反应最快,伯卤代烃最慢,需要加热才反应。 注意:用水解、醇解、氰解制备相应产物时,不能用三级卤代烃,因三级卤代烃在碱性条件下易发生消除反应生成烯烃。
2.消除:在氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇
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