有机合成与推断1.pptVIP

2.常见官能团的引入(各举一例并写方程式) * * 有机合成与推断（1） ——知识储备 一、知识梳理(写各步方程式) 1、重要代表物的转化关系 CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CH2X CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 ① ③ ⑤ ④ ② ⑥ ⑧ ⑦ ⑨ ⑩ CH3CH2X CH2=CH2 CH3CH2OH ⑼ CH3CH O CH3COH O XH NaOH醇溶液 H2O 浓H2SO4 NaOH水溶液 HX O2(催化氧化) H2(催化氢化) 酸性KMnO4溶液 LiAlH4 新制Cu(OH)2 悬浊液 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑽ ⑾ 转化参考图 ① A B C O2/催，加热 O2/催，加热 有 有 有 ③ A B C 浓硫酸 加热 有 有 有 ② A B C H+ 加热 或 A B C NaOH 加热 H+ A 有 B 有C 有 转化关系 官能团 醇 烯烃 浓硫酸 △ 卤代烃 烯烃 邻二卤代烃 烯烃 烷烃 烯烃 NaOH/醇 △ Zn 裂解 △ （1）碳碳双键（＞C＝C＜） 烯烃+卤化氢 卤代烃 烯烃+卤素单质 卤代烃 醇+卤化氢 卤代烃 醛、酮、羧酸等α-H取代 卤代烃 (了解) 催化剂 酸性溶液 光照或加热 （2）卤素原子( ─X) 烯烃+水 醇 醛、酮+氢气 醇 羧酸 醇 卤代烃 醇 酯＋水 醇＋酸 催化剂 △ 催化剂 △ LiAlH4 酸性或碱性溶液 NaOH/水 △ △ （3）羟基（─OH） 醇+氧气 醛、酮 催化剂 △ （4）醛基（─CHO）或羰基（ ） 醇 羧酸 醛 羧酸 苯的同系物 羧酸 （酸性）KMnO4 （酸性）KMnO4 氧化剂 (6)酯基（羧和醇或酚酯化） （5）羧基（ ─ COOH） （1）由特有的性质确定官能团: ①发生银镜反应的物质含的官能团： 可能的物质： ②能发生水解反应的物质： ③能与Na2CO3或NaHCO3反应放CO2的物质可能含的官能团 ④能发生消去反应的物质： ⑤遇FeCl3溶液发生显色反应的物质 3、重要官能团的确定 －CHO 卤代烃、醇等 －COOH 卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质 等 醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖 等 酚 ⑥能使溴水或溴的CCl4溶液因发生化学反应而褪色物质： ⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的物质 烯烃、炔烃、醛 等 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛 等 （2）由特定的条件确定官能团： ① “NaOH水溶液，加热”对应的可能是： ② “NaOH醇溶液，加热”对应的可能是： ③ “浓硫酸，加热”对应的可能是： ④ “稀硫酸，加热”对应的可能是： ⑤ “Cu, △ ”对应的是： 卤代烃的水解、酯的水解等 酯的水解，糖类的水解等 醇消去反应、酯化、硝化等 醇的催化氧化 卤代烃的消去 （08山东）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为： ⑴由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号）。 a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液褪色 c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与Na2CO3溶液作用生成CO2 经典考题 ab 下一页 4、高考题练习 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应： 据以上信息回答⑵～⑷题： ⑵B→D的反应类型是