第十四章2007二羰基化合物wu.pptVIP

第十四章 ?-二羰基化合物 本章主要内容 1. ?-二羰基化合物的概念与典型化合物 2. ?-二羰基化合物的结构及反应特征 3.丙二酸二乙酯的制备与应用 4.乙酰乙酸乙酯的制备(Claisen酯缩合）与应用 5.碳负离子和?,?-不饱和羰基化合物的共轭加成（Ｍichael加成反应） 分子中含有两个羰基官能团的化合物叫二羰基化合物；其中两个羰基为一个亚甲基相间隔的化合物叫?-二羰基化合物。 ?-二羰基化合物的亚甲基对两个羰基来说都是?位置，所以?-H特别活泼。 也叫含有活泼亚甲基的化合物 14.2 结构及反应特征 ① ?-H酸性： 亚甲基同时受到两个羰基的影响，使?-H有较强的酸性（比醇和水强）。 ②互变异构： 酮式与烯醇式之间的互变。?-二羰基化合物，由于共轭效应，烯醇式的能量低，因而比较稳定。例如： ③在碱作用下，生成烯醇负离子： ④烯醇负离子的共振结构式： 碳负离子 氧负离子烯醇负离子 碳负离子的反应类型： (1)与卤烷反应:即羰基?碳原子的烷基化或烃基化反应 (2)与羰基化合物反应:常称为羰基化合物和?-二羰基化合 物的缩合反应;当与酰卤或酸酐作用可得酰基化产物; (3)与?,?