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氨衍生物和醛酮反应的产物 氨衍生物 结构式 加成缩合产物结构式 名称 伯胺 Schiff碱 羟胺 肟(wò） 苯肼 苯腙 2,4-二硝 基苯肼 2,4-二硝 基苯腙 氨基脲 缩氨脲 H 2 N N H N O 2 O 2 N C N R ( R ) H N H N O 2 O 2 N 常用于醛、酮的鉴别 （橙黄 或橙红 ） 肼(jǐng) 腙(zōng) 实验 醛、酮与2,4-二硝基苯肼的反应 均加入2,4-二硝基苯肼 试管①—乙醛 试管②—丙酮 试管③—苯甲醛 振摇 ①　　②　　③ 均出现黄 与一级胺反应得亚胺（又称西佛碱，Schiff base），pH=4-5较好。所得亚胺在稀酸中易水解生成原醛或酮（可用于保护羰基），可被还原成胺。 亚胺除了芳香胺一般不稳定。 应用： （1）合成C=N 双键的化合物。 （2）生成的肟、腙、苯腙、 2,4—二硝基苯腙、缩氨脲等，大部分是结晶固体，都有固定的熔点， 用于鉴别。 （3）生成的这类化合物与稀酸共热，水解可以得到原来的醛酮，用于分离提纯。 另外，醛酮也可以与NH3或RNH2反应生成亚胺或取代亚胺，亚胺或取代亚胺不稳定，易水解为原来的醛酮，而芳香族亚胺能稳定存在。 α氢的反应 σ-π超共轭效应使α-氢原子有作为H+离去的倾向，酸性增强. 由于C=O的存在，α氢活泼。 原因： 其二，由于有电负性大氧的存在，使生成的负离子稳定。 1）、a-氢的酸性，互变异构 H C H 3 C C H 2 O H O H C H 3 C O C H 2 C H 3 C O C H 2 C H 3 C O H C H 2 H C H 3 C C H 2 O H H C H 3 C O H C H 2 H H C H 3 C O H C H 2 酮和烯醇互为异构体，他们可以通过共轭碱发生互变，并能达到平衡，这种现象叫互变异构。 （2）卤化反应 在酸或碱的催化下，醛、酮分子中的α-氢原子易被卤素取代，生成α-卤代醛酮。 碱催化： H 3 C C C H 3 O H O H 2 O 慢 快 H 3 C C C H 2 B r O B r 酸催化 卤仿反应 H 3 C C C H 3 O H O B r 2 , H 3 C C C H 2 B r O 慢 H 3 C C C H B r 2 O B r 2 , H O 快 H O B r 2 , H 3 C C C B r 3 O 快 常把次卤酸钠的碱溶液与醛或酮作用生成三卤甲烷的反应称为卤仿反应 应用 碘仿反应可用来鉴别含有 结构的化合物： 黄色结晶 氧化反应 碘仿反应 制备用其它方法不易得到的少一个碳原子羧酸： C H 3 C O H C H 3 C O H 或 H 3 C C C H 3 O H O C H C H 3 C O O I 2 ， I 3 ( C H 3 ) 3 C C C H 3 O N a C l O △ 实验 碘仿反应 试管①—乙醛 试管②—丙酮 试管③—苯甲醛 试管④—异丙醇 ④　③　②　① ④　③　②　① 各加入碘试液 ①、②、④—黄 加入氢氧化钠后 下列化合物，哪个可以发生碘仿反应 1），3），4） （3）羟醛缩合反应 在碱的作用下，含α-氢的醛发生分子之间的加成，生成β羟基醛的反应。 β　　α 机理： o C H 3 C C H O H 2 C C H O H N a O