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第一章 有机化学和高分子化学基础 烯烃的系统命名法 １．选择最长碳链时，必须选择包含双键在内的最 长碳链为主链． ２．主链碳原子编号时从靠近双键的一端开始． ３．双键的位次必须标明，以双键碳原子编号较小 的数字表示双键的位次，写在烯烃名称之前． 芳香烃 苯的同系物命名 1.单取代 2.二取代 1用邻(ortho),间(mose),对(percl)表示取代基的相对位置 2以编号法命名,取代基大的为1号,编号时使取代基总和最小 3.三取代 1取代基相同时,用均,偏,连表示 2以编号法命名,取代基大的为1号,编号时使取代基总和最小 注:对于结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,把苯环当作取代基 1.选择含有羧基的最长碳链为主链,按主链的碳原子数目叫某酸,编号从羧基开始. 2.不饱和脂肪酸的命名,选择包含不饱和键及羧基的最长碳链为主链, 从羧基碳原子开始编号. 3.脂肪酸二元酸的命名是选择分子中含有两个羧基碳原子在内的最长碳链作为主链叫某二酸. 4.芳香族羧酸的命名,羧基与苯环直接相连接的芳香羧酸,可以苯甲酸作为母体,环上的其它基团作为取代基来命名;羧基与苯环支链相连接的可以脂肪酸作为母体,芳基作为取代基命名. 羧酸衍生物:羧酸中的羟基被其他原子或原子团取代后的产物 硝基(-NO2)化合物: 在多数情况下, -NO2作为取代基. 胺: 简单的胺可在烃基数目和名称之后加胺字来命名;多元胺可在烃基名称之后,胺字之前加上二,三等数目来命名. 比较复杂的胺可按系统命名法命名,将氨基作为取代基. 我国系统命名法则将胺作为母体,把小的基团作取代基. 重氮化合物和偶氮化合物 (认识) …090909 a.卤代反应 b.硝化反应 C.磺化反应 d.傅-克(Friedel-Crafts)烷基化反应 e.傅-克(Friedel-Crafts)酰基化反应 卤代反应 醛（aldehyde） 酮（Ketone） 醛和酮 醛酮的类型和命名 羰基 carbonyl 醛、酮的分类 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 a, b－不饱和醛、酮 醛酮的命名 巴豆醛 甲基乙基甲酮 反-2-丁烯醛 丁 酮 1-环己基-2-丁酮 (E)-but-2-enal butanone 1-cyclohexylbutan-2-one 选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基一端开始编号,酮分子的命名须标明羰基的位置. 含有不饱和键时仍以醛\酮为母体,使羰基编号最小 芳香醛\酮的命名可将芳烃看作取代基 苯甲醛 苯乙酮 2－羟基苯甲醛 呋喃甲醛 水杨醛 乙酰苯 1, 3－二苯基丙烯酮 查尔酮（chalcone） benzaldehyde 2-hydroxybenzaldehyde furan-2-carbaldehyde acetophenone (E)-chalcone 羧酸及其衍生物 羧酸: 烃分子中的氢原子被羧基(-COOH)取代所生成的 化合物 含氮化合物 (七). 典型反应机理 （重点） 烷烃可与卤素发生自由基取代反应 烯烃的亲电加成反应 芳香烃的亲电取代反应机理 醛酮羰基上的亲核加成反应 甲烷的卤代反应 （氯代和溴代反应） 甲烷的氯代反应 反应特点: (1)反应需光照或加热。 (2)光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷（反应有引发过程）。 甲烷的氯代反应机理的表达 自由基型链反应（chain reaction） 自由基 中间体 机理的决速步骤（以氯代为例） DH(反应热) + 7.5 kJ/mol 吸热 －112.9 kJ/mol 放热 决速步骤 反应速率: F2 Cl2 Br2 I2 （不反应） F2 ：反应过分剧烈、较难控制 Cl2 ：正常（常温下可发生反应） Br2 ：稍慢（加热下可发生反应） I2 ：不反应。即使反应, 其逆反应易进行 主要讨论的内容 氯代反应的选择性 只考虑氢原子的类型, 忽略烷烃结构的影响 氯代选择性（25oC）： 3o H : 2o H : 1o H = 5.0 : 3.7 : 1 选择性：2o H : 1o H = 3.7 : 1 选择性：3o H : 1o H = 5 : 1 2o 自由基 较易生成 3o 自由基 较易生成 自由基的相对稳定性：3o 2o 1o 1o 自由基 较难生成 1o 自