第十二章醛酮10448.pptVIP

醛酮醌 * * 由于甲醛在醛类中还原性能最强，所以总是自身被氧化成甲酸，与苯甲醛反应，苯甲醛被还原为苯甲醇。这一反应叫交叉Cannizzaro反应。 醛酮醌 * * 再如：季戊四醇的制备： 醛酮醌 * * 1.? 亲电加成 α,β-不饱和醛酮与亲电试剂，一般都发生1，4-加成 。 如丙烯醛加HCl的反应机理： （四） α,β-不饱和醛、酮的特性 醛酮醌 * * 也就是说，一般情况下α,β-不饱和化合物进行1,4-亲电加成： 醛酮醌 * * ② 与格氏试剂加成 强碱性亲核试剂格氏试剂与α,β-不饱和醛、酮生成 1，2-加成产物。 醛酮醌 * * ★（五） 不饱和羰基化合物（了解） 1. 乙烯酮 ①CH2=C=O b.p.-48℃，为有毒气体，溶于乙醚等溶剂。 乙烯酮非常不稳定,能与含有活泼氢的化合物反应，引入 乙酰基： 醛酮醌 * * 2. 醌 环己二烯二酮及分子中具有2,5-环己二烯-1,4-二酮或 3,5-环己二烯-1,2-二酮结构单元的化合物统称为醌。如： 醛酮醌 * * 醌类都有颜色。 1．还原反应 在H2S,HI,Na2S2O3,Fe/H2O,FeCl2等还原剂作用下对苯醌 可还原成对苯二酚，这是一个可逆反应。 2.加成反应 醌分子具有α,β-不饱和羰基化合物的构造，即可发生亲核 加成，也可发生亲电加成。 醛酮醌 * * 醛酮醌 * * 醛酮醌