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第二节、酚 酚的命名。 酚的结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质。 酸性。 酚醚的生成。 显色反应 氧化反应。 芳环上的反应。 一、酚的命名 一般命名,以酚为母体,有时也将羟基作为取代基。 遵循芳香烃衍生物的命名原则。 苯酚 （石炭酸） β—萘酚 对苯二酚 2—羟基苯甲醇 —CH2OH OH —OH HO— —OH —OH 一、酚的命名 邻羟基苯甲醛 （水杨醛） 邻羟基苯甲酸 （水杨酸） 2-甲氧基苯酚 2-羟基苯乙酮 二、酚的结构 P—π共轭： 共轭后，氧的一对电子向苯环转移，氧和氢的结合较弱，氢易于离解，故酚有弱酸性； 碳和氧结合增强，难发生羟基取代和消除反应； 苯环的π键是环闭共轭体系，该烯醇式稳定。 H O C C C C C C —O—H O ︰ 三、酚的物理性质 多数为无色固体，能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，苯酚微溶于水，9g/100ml。 酚容易氧化而带色。 分子间有氢键，沸点较芳烃高。 在水中有一定溶解度。 四、化学性质—酸性 苯酚的弱酸性： 酸性顺序： —OH + NaOH —ONa + H2O R—OH + NaOH 不能生成醇钠 —ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3 H2CO3 —OH H2O R—OH 四、化学性质—酸性 芳环上基团的影响： 苯环上含有供电子基，酚的酸性减弱。 苯环上含有吸电子基时，酚的酸性增强。 —CH3 OH —OH —NO2 OH —Br OH ＞ ＞ ＞ O2N— —OH NO2 —NO2 OH —OH —OH ＞ ＞ ＞ 四、化学性质—酚醚的生成 酚醚的生成: (威廉逊成醚法） —ONa + R—X —O—R + NaX 苯甲醚(茴香醚) —ONa + CH3I —O—CH3 + NaI ONa —O— + NaBr + Cu △ Br | * 芳环上的卤原子不活泼，需要Cu催化。 四、化学性质—显色反应 多数酚能与FeCl3显色： —OH + FeCl3 H3[ Fe ( O— )6 ] + 3HCl 络合物呈紫色 —OH 紫色 HO— —OH 暗绿色 —OH 绿色 OH HO— —CH3 蓝色 四、化学性质—显色反应 该显色反应用于检验酚的存在。 一般醇没有该反应，具有稳定烯醇式结构的化合物与FeCl3有显色： H OH Fe3+ + C C 显色 H H O O OH O || || | || CH3C—CH2C—OC2H5 CH3C CH—C—OC2H5 乙酰乙酸乙酯 四、化学性质—显色反应 O O || || CH3C—CH2C—OC2H5 鉴别下列化合物: FeCl3 无变化 显色 显色 Na2CO3 无变化 气体 ↓ —COOH OH —COOH CH2OH 四、化学性质—氧化反应 氧化反应举例： O || || O —OH —OH O O Ag2O 邻苯醌（红色） —OH O2(Ag2O,AgBr) 对苯醌（黄色） OH | | OH O || || O AgBr + 2Ag + H2O 作显影剂 四、化学性质—芳环上的反应 卤代： —OH + Br2 Br— —OH + —Br OH CCl4 室温