专题十 第五单元 高分子化合物 有机合成和推断.ppt

[例2]　(2010·上海高考)粘合剂M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： (1)写出A和B的结构简式：A________________________， B______________________________. (2)写出反应类型：反应⑥__________________________，反应⑦______________________________. (3)写出反应条件：反应②____________________________，反应⑤__________________________. (4)反应③和⑤的目的是____________________________． (5)C的具有相同官能团的同分异构体共有________种． (6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式______________ __________________________． [名师精析]　本题可采取正推和逆推相结合的方法推导．由合成路线图可推知C3H6的结构简式是CH2 == CHCH3，结合反应②后的产物可知B为CH2ClCH == CH2或CH2BrCH == CH2，反应②为卤代烃的水解反应，生成醇．从CH2 == CHCH2OH―→C3H4O2应是醇氧化为酸的过程，考虑到碳碳双键也易被氧化，需对其进行保护，先进行③反应，可与HX加成，再进行⑤的消去反应，则C3H4O2为CH2 == CH—COOH.M是加聚反应的产物，逆推两种单体为 和 CH2 == CH—COOCH3；则C应为 CH2 == CH—COOCH3，故反应⑥为酯化反应，则D为 .与C具有相同官能团的同分异构体有： 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原．如 ①为了防止—OH被氧化可先将其酯化； ②为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； ③为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使 转化成 ，再通入CO2使其复原． 解析：解答此题可用逆推法． 答案：D 4．(2011·苏北四市模拟)高分子材料M在光聚合物和金属涂 料方面有重要用途． 已知：①磷酸的结构式为 ②M的结构简式为 M可以用丙烯作原料，通过下图所示的路线合成： 回答下列问题： (1)写出E中两种官能团的结构：_______________________. (2)C→甲基丙烯酸的反应类型为：_____________________. (3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为________(含甲基丙烯酸)． ①能与溴水反应褪色；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 (4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_______________________________________． 解析：(1)根据合成路线中的转化关系，可以推断E为M的单 体，含有碳碳双键和 . (2)C为 ，而甲基丙烯酸的结构简 式为 ，因此该反应为消去反应． (3)甲基丙烯酸的链状同分异构体还有CH3CH == CHCOOH、CH2 == CH—CH2COOH，因此共有3种． (4)A为CH2 == CH—CH2OH，A→B的反应中碳碳双键的两个碳原子分别加上H、Br，共有两种方式，其产物分别为CH3CHBrCH2OH、CH2BrCH2CH2OH，因此副产物为CH2BrCH2CH2OH. 答案： (1) (2)消去反应　(3)3　(4)CH2BrCH2CH2OH 　 有机合成题属于综合考查各类有机物官能团性质、相互衍变关系及分析能力和推理能力的题目，是每年高考的必考题型．对于有机合成路线的设计应从反应步骤、原子利用率、原料是否经济以及是否符合绿色化学等角度进行考虑，同时还要重视正确、规范书写化学式，合理给出反应条件，正确完成实验操作等． [例]　(2010·济南模拟)下图是以C7H8为原料