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第十一章 酚和醌 学习要求: 1.掌握酚、醌的分类及其命名法。2.掌握醌和酚的结构特点与化学性质。3. 理解酚及取代酚的酸性,比较醇和酚的酸性。4.了解酚、醌的制备方法。5.了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 6.了解环氧树脂、离子交换树脂。7.了解重要的醌。 ﹡6) Kolb-Schmitt(柯尔伯-施密特)反应 酚钠(钾)与二氧化碳, 加热加压下生成邻羟基苯甲酸。 水杨酸 salicylic acid 芳环上引入-COOH Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. para-amono-salicylic acid Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 7). 与羰基化合物缩合 a. 碱催化 酚邻、对位负碳对羰基发生亲核加成生成酚醇。 酚邻、对位的氢原子活泼,与羰基化合物发生缩合反应。 苯氧负离子,比苯酚更强的亲核试剂 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. b. 酸催化 比甲醛更强的亲电试剂 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 醛过量 加成、缩合反应 酚过量 …….. 酚醛树脂 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. * * Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 酚环上的C、O均为sp2杂化,O上的孤对电子与苯环发生p-?共轭: (一) 酚 (Phenols) P248 11.1 结构、命名与物性 p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加; ②酚羟基氢的离解能力增强。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 物性与结构关系。P251 5-甲基-2-萘酚 5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸 酚类与醇一样能形成分子间氢键,也能与水分子之间形成氢键。酚类化合物室温下大多数为结晶性固体,少数烷基酚(如甲酚)为高沸点的液体,并且沸点高于分子质量相近的芳香烃;酚类化合物在水中有一定溶解度,并且随着分子中羟基数目的增多,溶解度不断增大。酚类化合物一般可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 酚的制备: 1). 磺酸盐碱熔 2). 异丙苯法 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyr
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