化学竞赛资料十、胺.ppt

第十章 胺 §10.1 胺的分类、结构和命名 1. 胺的分类 (1) 伯胺(1°)、仲胺(2°)、叔胺(3°) RNH2 R2NH R3N (2) 脂肪胺: N上只连接脂肪烃基的胺. 芳香胺: 有一个或几个芳基直接与N相连的胺. (3) 一元胺: CH3CH2NH2 二元胺: H2NCH2CH2NH2 (4) 杂环胺: 可分为 脂杂环胺 和 芳杂环胺. (5) 胺还可以构成 季铵盐 R4N+X– 和 季铵碱 R4N+OH– 2. 胺的结构 (1) 脂肪胺: 棱椎形结构 N为sp3杂化 (2) 芳香胺: 例如 苯胺也是棱椎形结构 N为非等性sp3杂化, N上未共用电子对所处的杂化 轨道保留着较多的p成分, 与苯环形成 p–π 共轭 –NH2 对苯环存在: +C, –I +C –I 3. 胺的命名 (与醚的命名类似) (1) 习惯命名法 对于简单的胺可按所含的烃基来命名 伯胺: –CH3 CH3NH2 –NH2 –CH2NH2 甲胺 邻甲(基)苯胺 苯甲胺 (苄胺) 仲胺: (CH3CH2)2NH CH3NHCH2CH3 –NHCH3 二乙胺 甲乙胺 N–甲基苯胺 叔胺: (CH3CH2)3N –N(CH3)2 三乙胺 N, N–二甲基苯胺 二元胺: H2NCH2CH2NH2 H2NCH2(CH2)4CH2NH2 1, 2 – 乙二胺 1, 6 – 己二胺 注: 若 –NH2 不在两端, 一般按系统命名法命名. (2) 系统命名法 复杂的胺以系统命名法命名 把胺看作是烃的氨基衍生物, 即以烃为母体, 氨基作为 取代基来命名. CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3CHCH2CH––NCH2CH3 CH3 NH2 CH3 CH3 CH2CH3 2–甲基–4–氨基己烷 2–甲基–4–二乙氨基戊烷 –NH2 –NHCH3 –N(CH3 )2 氨基 甲氨基 二甲氨基 (3) 杂环胺的命名: 译音法 要求记忆 吡啶、嘧啶、吡咯 的构造式 . (4) 铵盐、季铵盐、季铵碱的命名 [C2H5NH3]+Cl– [(CH3CH2)2N(CH3)2]+Br– [(CH3)4N]+OH– 氯化乙铵 溴化二甲基二乙基铵 氢氧化四甲铵 或 乙胺盐酸盐 习题13.1 13.2 §10.2 胺的物理性质 1. 状态: 低级脂肪胺有鱼腥味, 某些二元胺有恶臭. 芳香胺有毒, 联苯胺有强烈的致癌作用. 2. 沸点: 醚 仲胺 伯胺 醇 ∵ 分子间氢键 –NH2 –OH 3. 水溶性: