第二章 糖类化学-生物化学课件.pptVIP

醛糖可使溴水褪色，而酮糖不具备此性质。因此可以利用该反应鉴别醛糖和酮糖。 非碱性弱氧化剂 （2）还原反应 单糖中的游离羰基可被还原为醇羟基。 例： D-葡萄糖 → D-葡萄糖醇（山梨醇） 甘露糖 → 甘露醇 核醇 （3）脱水反应 与强酸（如12%以上的浓盐酸）共同加热时，会发生脱水反应，生成糖醛。 糖醛及其衍生物能与α-萘酚反应显紫色，常用于糖的定性及定量分析。 （4） 成苷反应（形成缩醛）：在单糖的环式结构中，由醛基或羰基氧形成的羟基称为半缩醛羟基，该羟基较其他羟基活泼，可以与其它分子的羟基（活泼氢原子）脱水缩合，生成糖苷。 　　 在稀碱作用，C2差向异构体之间可以通过烯醇式相互转化，这种作用称为差向异构化。 （5）异构化反应 （6）成酯反应 单糖分子内所有的羟基都能与酸缩合成酯，其中具有重要生物学意义的是形成磷酸酯。 （7） 成脎反应 反应的应用:用作糖的定性鉴定。 第三节 寡糖的结构和性质 一、二糖的结构 二糖由两分子单糖失去一分子水缩合而成，单糖分子间形成糖苷键。有两种类型： 1、还原二糖 有半缩醛羟基保留一个半缩醛羟基，具有单糖的某些性质（变旋现象，还原性，成脎反应等） 2、 非还原二糖 没有半缩醛羟基 二、二糖的性质 1、蔗糖 非还原糖，由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖通过α-1,2-β糖苷键相连而成。 2、麦芽糖 还原糖。大量存在于发芽的各种种子中。两分子的葡萄糖通过α-１，4糖苷键连接而成。 3、乳糖 还原糖。存在于各种哺乳动物的乳汁中。由一分子葡萄糖和一分子β-半乳糖通过β-１，4糖苷键连接而成。 4、细胞膜上寡聚糖链 细胞膜寡聚糖链中主要含半乳糖、甘露糖、N-乙酰胺基葡萄糖和N-乙酰基半乳糖等，它的分支末端一般是岩藻糖（fucose）或唾液酸（sialic acid）。其结构式分别如下， 目前已知的血型物质（blood-group substance）有很多种，其中研究较多的是ABO血型，它的化学本质是鞘糖脂。 5、血型物质 第四节　　多糖 一、同多糖（均多糖） 1、淀粉：麦芽糖的高聚体=直链淀粉+支链淀粉 （1）直链淀粉 ：遇碘显蓝色 以α-D-葡萄糖为结构单位，通过α-1,4-糖苷键相连而成，呈线型直链。 直链淀粉分子的长链并非直线形，而是有规则地卷曲成螺旋状，每一个螺旋约有6个葡萄糖基。 淀粉溶液遇碘呈蓝色，这是直链淀粉的定性鉴定反应。目前认为可能是由于碘分子嵌入直链淀粉螺旋中央空隙中，并依靠分子间引力使碘分子与淀粉形成螯合物所致。 淀粉在酸或酶作用下课发生水解反应，水解过程生成一系列分子大小不同的中间产物，根据它们与碘反应的颜色不同，分别称为紫糊精、红糊精和无色糊精（糊精就是分子量较小的多糖）。 （2）支链淀粉 支链淀粉分子量比直链淀粉打，是由20~30个α-D-葡萄糖单位以α-D-葡萄糖单位以α-1,4-糖苷键连接成短链，短链之间再以α-1,6-糖苷键相连，成为支链多糖 2、糖原 糖原（glycogen）又称为动物淀粉，是葡萄糖在动物体内的储存形式，主要存在于肝脏和肌肉中，因此有肝糖原和肌糖元之分。 糖原的结构与支链淀粉相似，但分支比支链淀粉更短更密，大约每隔6~8个葡萄糖单位就有一个分支。 糖原是无定形粉末，不溶于冷水，易溶于热水，与碘作用呈紫红色或红褐色。 3、纤维素 纤维素（cellulose）是自然界分布最广、量最多的一种多糖，它是植物细胞的主要结构成分。 纤维素的结构单位是β-D-葡萄糖，与直链淀粉相似，分子中没有分支，结构单位以β-1,4-糖苷键相连。 二、杂多糖 杂多糖（heteropolysaccharide）又称异多糖，是由多种单趟或单糖衍生物组成的多糖。杂多糖中以糖胺聚糖最为重要。 糖胺聚糖（glycosaminoglycan）又称为氨基多糖，一般由N-乙酰氨基激糖和糖醛酸聚合而成。 常见的有透明质酸、硫酸软骨素、肝素及血型物质等。 第二章　糖类化学 第一节 糖类的概念和分类 第二节 单糖的结构和性质 第三节 寡糖的结构和性质 第四节 多糖 第一节 糖类的概念和分类 一、糖类的概念 1、糖类是生物体的组成物质 糖类是储存太阳能的物质，是生物界最重要的有机化合物之一，广泛分布于生物体中 2、糖类的定义 糖类物质：一类多