选修5 有机化学.pdf

选修5 有机化学基础 云南师范大学实验中学 张逸鹏 有机合成，化学方程式 1.烷烃的燃烧反应、取代反应 2.烯烃的加成反应、加聚反应、氧化反应 （燃烧、强氧化剂） 共轭烯烃的加成反应 （1,2-加成、1,4-加成）、加聚反应 3.炔烃的加成反应、加聚反应、氧化反应 4.苯的取代反应、加成反应 5.苯的同系物的取代反应 （苯环、侧链）、加成反应、氧化反应 6.醇与活泼金属反应、取代反应 （酯化、醚化、HX ）、消去反应、氧化反应、偕二醇重排 7.酚的酸性、取代反应、显色反应、氧化反应、加成反应 8.醛的氧化反应 （银镜、Cu(OH)2 、催化氧化、强氧化剂氧化）、还原反应 9.酮的还原反应 10.羧酸的酸性、取代反应 （酯化）、酯的水解反应 （酸性、碱性） 11. 卤代烃的水解、消去反应 （注意与醇区别） 12.二元羧酸和二元醇的缩聚，以及分子的成环，腈(-CN) 的水解，硝基的还原。 烷烃的燃烧 烷烃完全燃烧的通式： 3n  1 点燃 链状烷烃：C H + （ ） O nCO + （n+1）H O n 2n+2 2 2 2 2 3n 点燃 单环环烷烃：C H + （ ） O nCO + nH O n 2n 2 2 2 2 配平规律：有机物中的元素在氧气中燃烧前后的变化：C→CO 、H→H O、 2 2 O→H O、S→SO 、N→N 、 X （C l、Br、I）燃烧后存在多种化合态，一般无 2 2 2 明确计量关系。 配平的关键在于原子守恒与耗氧量的计算。 ①原子守恒：分子式为C H O 的有机物在燃烧后一定产生x个CO ，y/2 个H O x y Z 2 2 （先不管分子本身的O，通过C、H 的数 目确定产物中CO 、H O的个数） 2 2 ②耗氧量计算：消耗氧原子的数 目：2x+y/2 -Z （产物中总的O数 目减去分 子本身所含的O数 目）消耗O 的数 目： （2x+y/2 -Z）/2 (O 是双原子分子） 2 2 推广：从分子式看有机物燃烧的耗氧量 从之前的分析中可以看出以下规律：在燃烧时 ①有机物出现1个C原子，消耗2个O原子 ②有机物出现2个H原子，消耗1个O原子 ③有机物出现1个N原子，不消耗O原子 ④有机物出现1个S原子，消耗2个O原子 ⑤有机物出现1个O原子，减少消耗1个O原子 因此对于任何有机物，只要确定了分子式，就可以计算耗氧量，计算耗氧量 一般先计算消耗的氧原子个数，最后再计算消耗的氧气分子个数 例题分析 例1. 计算1mol分子式为C H O 的有机物在足量氧气中燃烧的耗氧量。