有机化合物的定性鉴别.pptVIP

* 有机化合物的定性鉴别总结 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃 6．酰氯检验醇 7．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 8．土伦试剂鉴别醛和酮 9．2,4-二硝基苯肼检验醛和酮 10．菲林溶液鉴别脂肪醛 11．碘仿反应鉴别甲基酮 12．苯酚与溴水反应鉴别苯酚 13．对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐 14.三氯化铁试验检验酚和烯醇 15．兴斯堡反应鉴别一、二、三级胺 16．亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺 烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。据此，可鉴别烯烃。 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解产物。 将高锰酸钾的稀水溶液滴加到烯烃中，高锰酸钾溶液的紫色会褪去，由于Mn+7被还原成MnO3-， MnO3-很不稳定，歧化为MnO4-和MnO2，因此在反应时能见到MnO2沉淀生成。可以根据上述实验现象来鉴定烯烃 末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。据此可鉴别末端炔烃类化合物。 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 RC?CH + Ag(NH3)+2NO3 RC ? CAg 白 注意：炔化银干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。故在反应完了时，应加入稀硝酸使之分解。 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。据此可鉴别末端炔烃类化合物。 RC?CH + Cu(NH3)+2Cl RC ? CCu 红 炔化铜干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。故在反应完了时，应加入1：1稀硝酸使之分解。 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃 卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀。 不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。 不同的卤代烃在该反应中的速率不同，一般来讲，具有相同烃基结构的卤代烃，反应活性次序是RIRBrRCl。而卤原子相同，烃基结构不同时，反应活性次序是苯甲型、烯丙型三级二级一级苯型、乙烯型。综合考虑，苯甲型、烯丙型卤代烃与硝酸银的醇溶液反应最迅速，碘代烷和三级卤代烃在室温可与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀。一级、二级溴代烷和氯代烷则需要温热几分钟才能生成卤化银沉淀。苯型、乙烯型、偕二卤代烃和偕三卤代烃不与硝酸银醇溶液反应。 因此可以根据卤化银沉淀的颜色和它们生成的快慢来鉴别卤代烃。 6．酰氯检验醇 酰氯与醇反应能生成有香味的酯。根据反应中是否有水果香味逸出可鉴别醇类化合物。 7．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 六碳原子以下的各级醇均溶于卢卡斯试剂，但生成物氯代烷不溶于卢卡斯试剂，故根据体系出现混浊或分层可判别反应速度的快慢，并根据此现象来鉴别六碳和六碳原子以下的一级醇、二级醇、三级醇 将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层，反应放热；二级醇2～5min反应，放热不明显，溶液分两层；一级醇经室温放置1h仍无反应，必须加热才能反应。 浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）。 醇可以与卢卡斯试剂反应生成氯代烃。 但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为： 烯丙型醇（allylicalcohol），苯甲型醇（benzylic alcohol），三级醇 ＞ 二级醇 ＞ 一级醇 土伦试剂是银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。 8．土伦试剂鉴别醛和酮 醛或酮与氨衍生物反应后生成的产物多半是有特殊颜色的固体，很容易结晶，并具有一定的熔点，所以经常用来鉴别醛酮。最常用的鉴定醛或酮的一个反应是2,4-二硝基苯肼与醛、酮的羰基发生亲核加成反应。该反应生成的产物