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- 2017-08-02 发布于贵州
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大学化学原理2
羧酸及其衍生物 * 化学性质 羧酸的化学反应,根据它分子结构中键的断裂方式不同而发生不同的反应,可表示如下 : ● 酸性 在水溶液中 影响酸性强度的因素 ● α-H的卤代 α-H由于受到羧基的影响,很活泼,很容易被卤原子取代生成α-卤代酸但其反应活性要比醛、酮低的多。如: ● 羧酸衍生物生成 羧酸分子中的-OH可被某些原子或基团取代,生成羧酸衍生物。 ★ 说明 ● 还原为醇的反应 羧酸只能被强烈的还原剂如LiAlH4,或在高温高压下用铜、锌、亚铬酸镍等催化剂加氢还原为醇。 ● 脱羧反应 从羧酸中脱去CO2的反应称脱羧反应。 (3) α-C上有强吸电子基,也易脱羧。 * 羟基酸的分类和命名 羟基酸是分子中同时具有羟基和羧基的化合物,根据羟基和羧基的相对位置不同可分为α一羟基酸,β-羟基酸,命名时,以羧酸为母体,羟基为取代基,也可按其来源而用俗名称呼。如: * 羟基酸制法: 羟基酸的制备,可在含有羟基的化合物中引入羧基;或羧酸分子中引入羟基而制得。 雷福尔马茨基反应 将醛或酮与α-溴代酸酯的混合物在惰性溶剂中与锌作用,α-溴代酸酯先生成有机锌化合物,此化合物再与醛或酮的羰基发生亲核加成后再水解,生成β-羟基酸酯,酯再水解就得到 β-羟基酸。这个合成反应就称为雷福尔马茨基反应。
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