第五章植物体内有机物的转化和运输教程.pptVIP

大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开始的，经过PAL的作用，就形成各种简单苯丙酸类化合物、香豆素、苯甲酸衍生物、木质素、花色素苷、异黄酮、缩合鞣质及其他类黄酮（图5-9）。 许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能。对-香豆酸 木质素（lignin） 植物体中的木质素（lignin）数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。木质素是简单酚类的醇衍生物（如香豆醇、松柏醇、芥子醇，5-羟基阿魏醇）的聚合物，其成分因植物种类而异，例如松柏木质素含有许多的松柏醇，还有一些香豆醇和芥子醇；山毛榉木质素的松柏醇和芥子醇数量相近，而香豆醇则很少；单子叶植物（尤其是禾谷类）的木质素则含有极多的香豆醇 木质素的生物合成是以苯丙氨酸和酪氨酸为起点的。首先，苯丙氨酸转变为桂皮酸，桂皮酸和酪氨酸又分别转变为4-香豆酸，然后，4-香豆酸形成了咖啡酸、阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸，它们分别与乙酰辅酶A结合，相应地被催化为高能CoA硫脂衍生物，进一步被还原为相应的醛，再被脱氢酶还原为相应的醇，即4-香豆醇、松柏醇，5-羟基阿魏醇和芥子醇 四种醇类是组成木质素的基本单体，它们是在细胞质中形成的，经过糖基化作用，进一步形成葡萄香豆醇、松柏苷、5-羟基阿魏苷和丁香苷，再通过质膜运输到细胞壁，在β-糖苷酶作用下释放出相应的单体（醇），最后这些单体经过氧化和聚合作用形成木质素 类黄酮类（flavonoid） 种类 植物酚类化合物另一大类物质是类黄酮（flavonoid）。它是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变来的，而另一个芳香环（A），则来自丙二酸途径，类黄酮是由苯丙酸、ρ-香豆酰CoA和3个丙二酰CoA分子在查耳酮合酶催化下缩合而成的。 根据3C桥的氧化程度，类黄酮类可分为4种，即花色素苷（anthocyanin）、黄酮（flavone）、黄酮醇（flavonol）和异黄酮（isoflavone）。 基本类黄酮骨架会有许多取代基，羟基常位于4，5，7位，它也常带糖，所以大多数类黄酮是葡糖苷。羟基和糖增加类黄酮的水溶性，而其他替代物（例如甲酯或修改异戊基单位）则使类黄酮呈脂溶性。 功能 不同类黄酮具有不同功能： 1．呈现颜色 植物的色素主要有两类：类胡萝卜素和类黄酮。类胡萝卜素是光合作用的辅助色素，呈黄、橙和红色。类黄酮包含各种有色的物质，其中最普遍的有色类黄酮是花色素苷。花、果大部分呈红、淡红、紫和蓝等色，都与花色素苷有关。鲜艳花色可吸引昆虫而帮助传粉，鲜艳果实可吸引动物食用而传播种子。 花色素苷在C环部位3有糖，是葡糖苷；如果没有糖，则称为花色素（anthocyanidin）（图5-12）。花色素苷是黄酮类化合物，溶解于细胞液中，在植物界中分布极广，花、果实和叶片的颜色往往与它有关。花色素苷的颜色受许多因子影响，例如B环上的羟基和甲氧基数目，芳香酸对主要骨架的酯化和液泡中的pH值等。B环上取代基不同花色有差异。羟基数越多，吸收光向长波迁移，颜色偏蓝；羟基被甲氧基替代，吸收光向短波迁移，颜色偏红。同一花色素的颜色也会有变化，主要是受细胞液的pH决定，偏酸性时呈红色，偏碱性时为蓝色。低温、缺氮和缺磷等不良环境也会促进花色素的形成和积累 防御伤害 黄酮类和黄酮醇类不只存在于花器官，也存于绿叶中，由于这两类物质积累在叶和茎的表皮层，吸收紫外线B（UV-B，280～320nm），因此避免了细胞受到强烈UV-B的伤害，这两类物质允许可见光通过，不影响光合作用进行。最近实验证明，类黄酮类是植物的紫外光保护剂。缺乏查耳酮合酶活性的拟南芥突变体，不产生类黄酮，对UV-B较野生型敏感，在正常条件下生长极差。如果将UV-B过滤掉，植物就正常生长。 异黄酮类属于类黄酮，具有不同的功能，例如鱼藤根中的鱼藤酮（rotenone）有很强的杀虫作用；植株受细菌或真菌侵染后形成的植物防御素（phytoalexin）能限制病原微生物进一步扩散 鞣质 在植物酚类多聚体中具有防御功能的，除了木质素外，就是鞣质（tannin，俗名丹宁），其相对分子质量大多数为600-3 000。鞣质可分两类： 缩合鞣质（condensed tannin）和可水解鞣柔（hydrolyzable tannin）。缩合鞣质是由类黄酮单位聚合而成，相对分子质量较大，是木本植物的组成成分，可被强酸水解为花色素。 可水解鞣质是不均匀的多聚体，含有酚酸（主要是没食子酸gallic acid）和单糖，相对分子质量较小，易被稀酸水解。 第四节 含氮次生化合物 生物碱（alkaloid）是一类含氮杂环化合物，通常有一个含N杂环，其碱性即来自含N