Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成研究新 - 上海有机化学研究所.PDF

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 6 期, 876～883 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 876～883 ·综述与进展· Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成研究新进展 权正军 张 彰 达玉霞 王喜存* (西北师范大学化学化工学院 甘肃省高分子材料重点实验室 兰州 730070) 摘要 1893 年, 意大利化学家 Biginelli 首次利用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分“一锅煮法”合成了 3,4-二氢嘧 啶-2(1H)-酮. 此类化合物具有良好的生物活性和反应活性, 对近几年来有关 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的衍生化 反应、Biginelli 不对称合成和 Biginelli 反应在天然产物合成中的应用研究进行了综述. 关键词 Biginelli 缩合反应; 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮; 不对称合成; 天然产物合成 New Advances in the Synthesis of Biginelli 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one Derivatives Quan, Zhengjun Zhang, Zhang Da, Yuxia Wang, Xicun* (Gansu Key Laboratory of Polymer Materials, College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070) Abstract In 1893, Biginelli reported the first synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPM) by a very simple one-pot condensation reaction of an aromatic aldehyde, urea and ethyl acetoacetate. It has been established that Biginelli-type dihydropyrimidinones present interesting pharmacological properties assioci- ated with good reactivities. In this article, the recent developments in the synthesis of DHPM derivatives, asymmetric Biginelli compounds and natural products using Biginelli reaction have been reviewed. Keywords Biginelli condensation reaction; 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one; asymmetric synthesis; natu- ral product synthesis 1893 年, 意大利化学家 Biginelli 首次报道在浓盐酸 将研究重点放在了对该反应条件的探索、改进以及多样 催化下, 利用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分“一 性产物的合成之上, 各种各样的催化剂和促进剂被不断 锅煮法”合成了