实验十一：苯乙酮的制备.PPT

化学国家级实验教学示范中心 Northwest University 基础化学实验Ⅱ （有机化学实验） 苯乙酮的制备 （ Aceto phenone） 实验技能训练要点: 1 第一次组装带干燥及气体吸收的回流装置 巩固简单蒸馏、萃取与洗涤、液体有机物 干燥剂的选择与干燥时间控制等基本技能训练 3 训练F-C反应的条件控制，如无水合成 一、实验目的与要求 二、实验原理 三、装置图 四、实验操作步骤及注意事项 五、实验讨论 六、实验思考问题 内 容 提 要 七、实验延伸 一、实验要求与目的 1、学习Fridel-Crafts酰化法制备芳香酮的原理 和方法； 2、掌握由苯和乙酸酐为原料制备苯乙酮的原 理和方法； 3、掌握带干燥管和气体吸收的回流装置、复 习蒸馏操作(换空气冷凝管)减压蒸馏以及滴 液漏斗的使用 二、实验原理 1、 Fridel-Crafts（傅氏）反应概念 Fridel-Crafts（傅氏）反应是向芳环上引入烷基(R-)和酰基(-COR)最重要的方法。因此Fridel-Crafts（傅氏）反应分为两类：Fridel-Crafts（傅氏）烷基化反应和Fridel-Crafts（傅氏）酰基化反应。 2、本实验中的总反应方程式: 由苯和乙酸酐在三氯化铝的存在下制备苯乙酮所遵循的就是傅氏酰基化反应的原理。 3、 Fridel-Crafts酰基化反应主要用来制备芳香酮。 催化剂：无水AlCl3 。AlCl3 的作用是产生 亲电试剂 —— 酰基阳离子（RCO） + 酰化剂： 酰氯(RCOCl)和酸酐((RCO)2O) * AlCl3 可与酰氯或酸酐反应生成络合 物，消耗了部分的AlCl3 ，故酰基化反 应中AlCl3投料量比烃基化反应大得多。 酰氯 酸酐 酰化反应的优点： 1.酮基对苯环有致钝作用，阻碍了反应的进 一步进行，因此不会生成多元取代产物 。 2.酰基阳离子的稳定性使得重排反应无法进行。 在实验室制备中，常用酸酐代替酰氯作为酰化剂。这是由于与酰氯相比，酸酐原料易得，纯度高；操作方便，无明显的副反应或有害气体放出；反应平稳且产率高，产生的芳香酮易于提纯。 4、Fridel-Crafts酰基化的反应历程 (RCO)2O σ络合物 试剂: 乙酸酐，无水苯，无水AlCl3 ，浓盐酸， 苯，5%氢氧化钠溶液，无水硫酸镁（自查） 仪器: 三颈瓶、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、干燥 管、长颈玻璃漏斗、烧杯、简单蒸馏成套仪 器、分液 漏斗、具塞锥形瓶、空气冷凝管等 5、主要试剂的物理常数 三、装置图 带干燥管及气体吸收的回馏装置 干燥装置 萃取分离装置 简单蒸馏装置(或减压蒸馏装置) 四、实验操作步骤 （一）操作步骤(各试剂用量均减半量） 1. 苯乙酮粗品的合成 1）仪器安装 2）加料合成 3）酸解分离 2. 苯乙酮粗品的萃取洗涤 3. 干燥 4. 蒸馏 6. 实验原始数据记录 5. 产品纯度检验 本实验有录像 压力/mmHg 4 5 6 7 8 9 10 25 沸点/℃ 60 64 68 71 73 76 78 98 压力/mmHg 30 40 50 60 100 150 200 沸点/℃ 102 109.4 115.5 120 133.6 146 155 不同压力下苯乙酮的沸点 （二）数据记录 产物名称 ： 苯乙酮 产物外观 ： 产量（g）： 沸程(℃) ： 折光率 ： 产 率(%) ： （三）提问 水和潮气对本实验有何影响？在仪器装置和 操作上应注意哪些事项？为什么要迅速称取AlCl3？ 2. 乙酸酐，苯，AlCl3 如何进行无水处理？如 何保存？ 3. 选择何种试剂吸收反应逸出的HCl气体？ （四）注意 1、合成中 1)称取AlCl3要迅速，不要粘在反应瓶口上 2)滴加酸酐要慢，以防反应过于激烈 3)气体吸收装置的漏斗不能全部埋在水中 4)用水浴加热 不时摇动 2、分离洗涤中 1)酸解开始慢点，并搅拌，在通风橱内进行 2)苯萃取要用力震摇 3、干燥中 1)干燥