第九章羟基酸和酮酸-四川大学.DOCVIP

第九章 羟基酸和酮酸 一、学习要求 1．掌握羟基酸和酮酸的结构和命名。 2．掌握羟基酸和酮酸的化学性质及酮式—烯醇式互变异构现象。 3．了解重要的羟基酸性能与生物活性。 4．了解α-酮酸氨基化反应的生物学意义。 二、本章要点 （一）、羧酸分子中烃基上氢原子被羟基取代后的化合物称为羟基酸（羟基酸分为醇酸和酚酸），被氧原子取代后称为酮酸。 （二）、羟基酸 命名 羟基酸的命名除用俗名外，还可采用IUPAC法。IUPAC法是以羧酸为母体，羟基的位置编号写在母体名称前面。 2．物理性质 常见的醇酸多为晶体或粘稠的液体，在水中的溶解度和熔点较相应碳原子数的醇和酸大，多数醇酸具有旋光性。酚酸都为晶体，多以盐、酯或糖苷的形式存在于植物中。 化学性质 羟基酸具有醇、酚和酸的通性。由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性。 （1）酸性：醇酸中羟基表现出-I效应，因此醇酸的酸性强于相同碳原子数的羧酸，羟基离羧基越近，酸性越强；反之越弱，甚至无影响。酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应和邻位效应的影响，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。 （2）氧化反应：醇酸中羟基因受羧基的-I效应影响，比醇中羟基更易被氧化，如α-醇酸能与弱氧化剂（如Tollens试剂）反应生成醛酸或酮酸。此反应体内是在酶催化下进行。 （3）加热的反应：α