第八章羧酸及其衍生物-四川大学.DOCVIP

第八章 羧酸及其衍生物 学习要求 羧酸是有机化合物酸性物质的代表，应掌握其结构和性质的关系及命名。 掌握羧酸衍生物的结构和化学性质。 了解羧酸衍生物的酰基取代反应机制。 了解羧酸及其衍生物的分类方法和在医药卫生保健事业中的重要性。 本章要点 羧酸 1．分子中含有羧基的有机化合物称为羧酸，常用R（Ar）COOH通式表示。羧基中的羰基碳原子为SP 2杂化，羰基与羟基的氧原子形成P-π共轭效应，使羟基中氢氧键极增大，以及使羧酸根负离子键长平均化，羧酸根的负电荷得以分散而稳定。 2．命名羧酸常用俗名和IUPAC法 IUPAC法是选包含羧基在内的最长碳链作母体名称，然后对碳链进行编号，将取代基、双键或叁键的位置编号和名称写在母体名称前。 3．物理性质 常温下，低碳羧酸为液体，高级饱和羧酸为蜡状固体，二元羧酸和芳香酸为晶体。由于氢键使低级羧酸产生缔合现象，影响其水溶性、沸点等物理性质。 4．化学性质 羧基中羰基和羟基氧的P-π共轭效应不利于羰基发生亲核加成反应，但增加了羟基中氢氧键的极性，有利于氢的解离。 （1）酸性：羧酸的酸性较常见的无机酸弱，但强于苯酚。羧酸分子中的烃基上连有吸电子基团，则酸性增强；连有供电子基团，则酸性减弱。 （2）羧酸衍生物的生成：羧基中的羟基被卤素、烃氧基、酰氧基和氨基取代后的产物称为羧酸衍生物。它们分别是酰卤（RCOX）、酯（RCOOR’）-碳原子上有烃基的