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* 第二部分 第二部分 第二部分 * 考前增分攻略30天三大能力“强化”三、提升考场得分能力——突破高考6种新题型、全面提升考场得分效度
题型三
新信息、新情境下有机推断合成综合题
1.题型特点
近几年来高考有机试题有两大特点:
(1)常与当年的社会热点问题结合在一起。
试题常给出一些新信息,要求考生具备一定的自学能力,能迅速捕捉有效信息,并使新旧信息产生联系,将新信息分解、转换、重组,从而解决题目要求的问题。
(2)常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。
从考查内容来看,一般是给出一些信息作为知识的铺垫,既考查了考生处理信息的能力,又增加了试题的综合性,该类题常考常新,起点高落点低,因此要想拿到解决此类问题的“金钥匙”,应熟练掌握有机物之间的转化关系,充分利用题给信息,合理推断与设计。
2.解题方法
(1)有机合成题的解题思路:首先判断目标有机物,相关的基本知识和信息;其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成;再次根据给定原料、信息和有关反应规律,合理地把目标有机物分解成若干片段,或找出官能团的引入、转换和保护方法,尽快找出关键点和突破点;最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳的合成途径。
(2)有机推断题的解题思路:解有机推断题的关键是寻找突破口(题眼),即抓住“特征颜色、特殊状态、特殊气味、特殊反应类型和反应条件、特殊反应现象和官能团所特有的性质、特殊制法、特殊用途”等进行合理假设和推断。
3.解题关键
首先认真审题,找出已知条件和推断内容,尽可能推出每种有机物的结构简式。其次,这类题目一般是用官能团、结构简式、化学反应方程式等来回答,书写规范极为重要,常见错误:分子式多写或少写某种原子,书写同分异构体时多写或漏写,书写反应方程式时忽略反应条件、忽略无机物等。
类型1 以信息迁移和应用为基础的有机推断与合成题
现以有机物A、苯酚等为原料合成有机物D的流程如下(其他试剂、产物及反应条件均省略):
已知:①有机物A为苯的同系物,其相对分子质量为106;
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)D中含氧官能团的名称是________________。
(3)C→E的反应类型为________。
(4)已知B的分子式为C8H6Cl4,B→F的化学反应方程式为____________________________________________。
(5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学反应方程式:____________________________________________。
(6)E与G反应生成的高分子化合物的结构简式为____________________________________________。
(7)符合下列条件的G的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱有4组峰的有机物的结构简式为________。
①能与银氨溶液反应 ②能与NaHCO3溶液反应释放出CO2 ③与NaOH溶液反应得到一种有机物,该有机物用酸处理后能与FeCl3溶液发生显色反应
[解析] (1)根据M的结构式可知,A分子中苯环的取代基处于邻位,A为苯的同系物,且其相对分子质量为106,则其结构简式为,其名称为邻二甲苯。(2)根据D的结构简式可知其含有酚羟基(—OH)、羧基(—COOH)、羰基()3种含氧官能团。
[答案] (1)邻二甲苯
(2)酚羟基、羧基、羰基
(3)取代反应(或水解反应)
(1)找联系,会迁移:有机推断合成综合题是对教材知识的拓展和应用,题目通常给出陌生反应信息,考生须结合题给信息并将所学知识灵活迁移应用才能正确解题,重点在于对有机物的分类、命名、官能团的识别、核磁共振氢谱、同分异构体等知识的迁移应用。
(2)细分析,写结构:限定条件下同分异构体的书写,首先确定含有哪些官能团,然后进一步结合限定条件确定官能团的位置,最后将所有信息综合得出符合条件的同分异构体。
[变式1] 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
请回答下列问题:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐
B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式_________________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________________。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式_______________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式__________________________。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反
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