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* 马鞍山红星中学高二化学备课组 1、引入羟基 R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 △ 2、引入不饱和键 三、卤代烃在有机合成中的应用 -C-C- H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX * 马鞍山红星中学高二化学备课组 3、改变官能团的位置 4、改变官能团的数目 请由1—丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量2—丙醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2—氯丙烷 2—丙醇 水解 请由1—丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2—丙二醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 Cl2 1,2—二氯丙烷 1,2—丙二醇 水解 三、卤代烃在有机合成中的应用 * 马鞍山红星中学高二化学备课组 例1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH、乙醇△ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ (1)A的结构简式是____________名称是__________ (2)①的反应类型是__________②的反应类型是________ (3)反应④的化学方程式是 ________________________________ 环己烷 取代 消去 Br Br +2NaOH 醇 △ +2NaBr+2H2O 三、卤代烃在有机合成中的应用 * 马鞍山红星中学高二化学备课组 例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成 ①乙二醇 ② ③聚乙二酸乙二酯 CH2 CH2 O O O C O C 三、卤代烃在有机合成中的应用 复习引入。 讨论复习。 可介绍不对称消去规律。 此处为补充内容,可作选讲。 马鞍山红星中学高二化学备课组 红星中学 红星中学 第三节 卤代烃 第二章 烃和卤代烃 * 马鞍山红星中学高二化学备课组 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 知识回顾 CH3Cl、CH2BrCH2Br、CH2=CHCl、 Br * 马鞍山红星中学高二化学备课组 通过哪些方法可以得到卤代烃。 1.取代反应 2.加成反应 ①甲烷和氯气(条件!) ②苯和液溴(条件!) ③醇和卤化氢 ④酚和溴水 烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成 思考与交流 * 马鞍山红星中学高二化学备课组 一、溴乙烷 CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式 结构式 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H 1.分子结构: 比例模型 球棍模型 溴乙烷核磁共振氢谱 吸收强度 * 马鞍山红星中学高二化学备课组 一、溴乙烷 2.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。 乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水。 与乙烷比较: 溴乙烷中C-Br键特点: C-Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C-Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 * 马鞍山红星中学高二化学备课组 一、溴乙烷 3.化学性质 ⑴与氢氧化钠水溶液共热: 证明:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。 实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热; 加热完毕,取上层清液,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 现象:有浅黄色沉淀析出。 CH3CH2Br+HOH CH3CH2OH+HBr NaOH △ NaOH+HBr=NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr △ AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 * 马鞍山红星中学高二化学备课组 一、溴乙烷 ⑴水解反应:属于取代反应 用于制醇 2.化学性质 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr △ CH3CH2-Br+H-OH CH3CH2-OH+H-Br NaOH △ * 马鞍山红星中学高二化学备课组 注意事项 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1.反应物: 2.反应条件: 3.产物检验步骤 溴乙烷+氢氧化钠水溶液 共热 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性; ②再加入硝酸银溶液; ③因为Ag++OH-=AgOH↓(白色) 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化! * 马鞍山红星中学高二化学备课组 一、溴乙烷 ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: 实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热; 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象:酸性高锰酸钾溶液褪色。 3.化学性质 CH2
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