云南大学有机化学考研真题40.doc

根据题意回答下列各题 命名下列化合物： 写出结构式 2．画出下列化合物的优势构象: 下列化合物中 (S)-2-碘己烷的对映体是： 下列物质中，具有芳香性的是： （ ） 下列碳负离子最稳定的是： （ ） 比较下列化合物的碱性顺序: （ ） 比较下列化合物的酸性顺序： （ ） 下列反应历程属于： （ ） A． E2消除 B．SN1 C．E1消除 D．SN2 下列物质在IR谱图中，羰基吸收频率最高的是： （ ） 下列化合物中能发生碘仿反应的有： 完成下列反应，立体选择性反应要写出构型式 写出下面反应可能的历程 四、 推测结构（10分） 1. 化合物A的分子式为C6H12O3，它的 IR谱在1715 cm-1处有一强的吸收峰， A能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。若A事先用稀酸水溶液处理，然后再加入吐伦试剂，则在试管中有银镜生成。化合物A的1H NMR谱：( 2.1 (s), 2.6 (d), 3.2 (6H, s), 4.7 (t) 。试推出A的结构。 2. 某化合物A (C7H15N), 与过量CH3I作用后的产物经与湿Ag2O共热转化成C9H19N (B)；(B)再经上述办法处理，则得到C7H12 (C) 和C3H9N (D) ；将 (C)进行臭氧化还原水解，生成HCHO和 C5H8O2 (E) ，(E)发生碘仿反应后生成物之一的(F)经酸化、加热后，生成乙酸并放出CO2。试推出A、B、C、D、E、F的结构。 3. 龙胆二糖是一还原性二糖，有变旋现象，可以被苦杏仁酶水解，但不被麦芽糖酶水解，经溴水氧化后，用(CH3)2SO4及NaOH完全甲基化后再水解，得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖及2,3,4-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖，写出龙胆二糖的结构（用Haworth式或构象式）。 五、 合成（20分） 用乙酰乙酸乙酯法合成2,7-辛二酮 由苯及其它试剂合成镇痛药布洛芬( ( )： 4．从丙酮出发合成