香豆素_3_甲酸乙酯的合成.pdf

第 19 卷第 4 期 化工时刊 Vol . 19 ,No . 4 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　 2005 年 4 月 Chemical Indu stry Time s Apr . 4 . 2005 香豆素 - 3 - 甲酸乙酯的合成 陈　新 (江苏南京晓庄学院 ,江苏 南京 2 10017) 摘要 　利用薄层色谱跟踪反应过程 ,于分子筛存在的情况下 ,在无水乙醇介质中 , 以六氢吡啶为催化剂 ,水杨醛与丙 二酸二乙酯物质的量比为 13 ∶11 反应合成香豆素 - 3 - 甲酸乙酯 ,产率为 65. 3 % 。 关键词 　香豆素 - 3 - 甲酸乙酯 　合成 　薄层色谱 Synthesis of Coumarin - 3 - carboxylic Acid Ethyl Ester Chen Xin (Department of Chelilistry ,Xiaozhuang College ,Jiangsu Nanj ing 2 10017) Abstract 　Coumarin - 3 - carboxylic acid ethyl ester was prepared from salicylaldehyde and diethyl malonate in the presence of molecular sieve ,anhydrous ethanol mediation and hexahydropyridine catalyst . The optimum synthetic condition were determined and the yield was 65. 3 %. The reaction process was tracked by TLC. Key words 　coumarin - 3 - carboxylic acid ethyl ester 　synthesis 　TLC 　　香豆素及其衍生物是一类重要的天然有机化合 在干燥的三颈烧瓶中加入分子筛 40 g ,水杨醛 物 ,有着广泛的生理活性[ 1] ;还是 —类应用很广的香 1586 g ( 13 mmol) ,六氢吡啶 0935 g ( 11 mmol ) 和 20 料 ,常作为香水和化妆品的定香剂 ,也可作为增香剂 mL 无水乙醇 。丙二酸二乙酯 1760 g ( 11 mmol) 溶于 用于饮料和食品中[2 ] 。此外 ,它们还可作为阻凝剂 、 20 mL 无水乙醇后 ,慢慢滴加于上述烧瓶中 ,控制在 抗血栓剂 、三线态光敏剂及金属电镀和制药业的重要 10 min 左右滴完 。加热至大约 70 ℃, TLC 跟踪 ,反应 原料[3 、4 ] 。天然植物中香豆素类化合物含量很少 ,大 约2 h 后冷却 、抽滤 , 分子筛用水洗 , 所得滤液用 2 ( ) mol/ L 的 HCl 中和 ,再用乙醚萃取 5 次 ,每次 20 mL , 都是通过合成得到的。本文利用薄层色谱 TLC 跟 踪反应过程 ,在分子筛存在的情况下以六氢吡啶为催