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3、有机合成遵循的原则 1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。 烃类物质的对比: 氧化、取代、加成 氧化、加成、加聚 氧化、加成、加聚 氧化、取代、热解 主要 化学性质 —C6H5 -C三C- =C=C= 无 官能团 C6H6、C7H8 C2H2 C2H4 CH4 代表物 CnH2n-6 ( n= 6) CnH2n-2 ( n= 2) CnH2n ( n= 2) CnH2n+2 ( n= 1) 通 式 碳链异构、 位置异构 碳链异构、位置异构、官能团异构 碳链异构、位置异构、官能团异构 碳链异构 同分异构 命名原则 苯及其同系物 炔烃 烯烃 烷烃 【预备知识回顾】 3、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤素(—X)原子 往相邻碳上引入2个卤素原子 【预备知识回顾】 3、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考: 1、如何引入C=C? 2、如何引入羟基(—OH)? 化学性质: 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式,并指出其反应类型。 【预备知识回顾】 3、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH 【预备知识回顾】 4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 ?请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式: 思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 【预备知识回顾】 4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式): ?和金属钠的反应(置换反应) : ?分子间脱水生成二乙醚(取代反应): ?和HX的反应(取代反应) : 2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑ 2C2H5OH ——→ C2H5OC2H5 + H2O 浓硫酸 140℃ HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O 引入卤素原子的方法之一 ? 【预备知识回顾】 4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式): ?和银氨溶液的反应: ?和新制Cu(OH)2悬浊液的反应: CH3CHO + 2Cu(OH)2 ——→ CH3COOH + Cu2O? + 2H2O ? CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→ CH3COONH4 + 2Ag? + 3NH3 + H2O ? 此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一 5、酚的主要化学性质(写出化学方程式): ?苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和): ?苯酚钠溶液中通入CO2气体: C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 【预备知识回顾】 (较强酸 制取 较弱酸) 5、酚的主要化学性质(写出化学方程式): 苯酚与FeCl3溶液反应,显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯,如:CH3COOC6H5 ?苯酚与溴水的反应(取代反应): 【预备知识回顾】 烃的重要衍生物对比: 取代、加成、缩聚、弱酸性 酚羟基-OH C6H5OH 苯酚 酯化、酸性 (水解) 氧化、加成、还原 氧化、取代、消去、酯化、与活泼金属反应 取代、 消去 主要 化学性质 —COOH (— COOR’) — CHO (羰基) —OH —X 官能团 CnH2n+1COOH ( n= 0) RCOOR’ CnH2n+1CHO ( n= 0) RCOR’ CnH2n+1OH ( n= 1) CnH2n+1X ( n= 1) 通 式 碳链异构、官能团异构(位置异构) 碳链异构、官能团异构(位置异构) 碳链异构、位置异构、官能团异构 碳链异构 位置异构 同分异构 饱和一元酸(酯) 饱和一元醛(酮) 饱和一元醇 饱和卤代烃 化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应: 试写出: (1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 、 。 (2) 化学方程式:A→D ,A→E 。 (3) 反应类型:A→D
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