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中药化学辅导——生物碱的理化性质
中药化学辅导生物碱的理化性质
性状
元素组成:c、h、n(绝大多数含氧,个别含其他元素,如Cl、s)。
┌ 结晶(多数) │ 形状┤ 无定型粉末(少数) │ └ 液体(小分子且无氧原子,或氧原子以酯键存在)
┌ 有一定的熔点或沸点 │ 熔点┤ 有的有双熔点 │ └ 有的为分解点
┌ 多数有苦味,少数有其他味觉,如甜味。 │ 其他┤ 挥发性或升华性(液体生物碱或小分子生物碱) │ └ 白色或无色透明体(少数结构中有较长共轭体系的生物碱有颜色。)
旋光性
生物碱结构中有手性碳原子或手性分子,则具有旋光性。
┌ 手性碳原子的构型 │ 影响生物碱旋光性的因素┤ ┌ 熔剂 | │ │ │ ph └ 测定时的 ┤ │ 浓度 │ └ 温度
生物碱的生理活性与其旋光性有关,一般左旋体的生理活性比右旋体强。
溶解度
溶解性
┌ 亲脂性 │ │(数量多,易溶于低极性有机溶剂,可溶于极性较大的有机溶剂,难溶或不溶水。) 游离生物碱┤ │ └水溶性
(数量少,易溶于水、酸水和碱水,可溶极性大的有机溶剂。不溶低极性有机溶剂。)
生物碱盐的溶解度和与其成盐的酸有关
沉淀反应
生物碱沉淀反应可用于判断中药中是否含有生物碱,以及在生物碱提取分离过程作为追踪手段,还可用于分离纯化生物碱;此外某些生物碱与沉淀试剂反应的生成物具有完好结晶和一定熔点时,可对生物碱进行鉴定。
大多数生物碱能和某些试剂生成难溶于水的复盐或分子络合物等,称为生物碱的沉淀反应,所用的试剂称生物碱沉淀试剂。
生物碱的沉淀反应一般在酸性水溶液中进行,苦味酸试剂和三硝基间苯二酚试剂可在中性条件下进行。为了避免假阳性反应,反应前先将样品酸性水溶液进行净化处理。
有些生物碱与生物碱的沉淀试剂不反应,如麻黄碱、 咖啡碱等与碘化铋钾不反应,故进行沉淀反应一般采用3种以上试剂进行。
显色反应
纯品生物碱单体能与一些浓无机酸为主的试剂反应,生成不同颜色,这种试剂称为生物碱的显色试剂,常用于检识和区别个别生物碱。
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